题目内容

以化合物A为原料合成化合物M的线路如图所示:
(1)写出下列反应的反应类型:反应①:
取代反应
取代反应
;反应④:
还原反应
还原反应
.
(2)写出化合物B中含氧官能团的名称:
羟基
羟基
和
醚键
醚键
.
(3)反应⑤中除生成M外,还有CH3OH生成.请写出物质A和Y的结构简式:A
,Y
CH3OOCCH2COOCH3
CH3OOCCH2COOCH3
.
(4)写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式:
(任写2个)
(任写2个)
.
I.分子中含有苯环结构:
II.分子中有4种不同化学环境的氢:
Ⅲ.既能与FeCl3溶液发生显色反应,也能发生银镜反应.
(5)反应②和反应③的次序不能颠倒,其原因是
B中含有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率
B中含有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率
.
分析:A在碱性条件下与CH2Cl2生成B,结合信息(Ⅰ)可知A为,由E的结构简式结合信息(Ⅱ)可知D为,则C为,对比E和M的官能团的变化,结合(4)中信息可知E和Y发生取代反应生成M,则Y为CH3OOCCH2COOCH3,结合有机物的官能团的性质以及题目要求可解答该题.
解答:解:A在碱性条件下与CH2Cl2生成B,结合信息(Ⅰ)可知A为,由E的结构简式结合信息(Ⅱ)可知D为,则C为,对比E和M的官能团的变化,结合(4)中信息可知E和Y发生取代反应生成M,则Y为CH3OOCCH2COOCH3,
(1)反应①为-OH→OR,为取代反应,反应④为-NO2→NH2,为还原反应,故答案为:取代反应;还原反应;
(2)由B的结构简式可知B中含有羟基和醚键,故答案为:羟基;醚键;
(3)由以上分析可知A为,Y为CH3OOCCH2COOCH3,故答案为:;CH3OOCCH2COOCH3;
(4)分子中有4种不同化学环境的氢,即有四种性质不同的H,既能与FeCl3溶液发生显色反应,也能发生银镜反应,说明分子中含有酚羟基和醛基,则对应的同分异构体有,
故答案为:(任意2个);
(5)B中酚羟基和被浓硝酸氧化,则应先取代,保护酚羟基,然后在硝化,否则会导致M的产率降低,
故答案为:B中含有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率.
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,本题注意根据官能团的变化进行判断,答题时要特别注意题给信息,为解答该类题目的关键,易错点为同分异构体的判断,注意把握题目要求,首先判断出官能团,根据H原子种类可书写结构简式.
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