题目内容
【题目】聚乙二醇(PEG)是一种非离子性惰性溶剂和绿色有机合成的重要催化剂,如图是合成PEG等的简单流程,其中E是一种聚碳酸酯高分子化合物。
![]()
已知①RCH2Cl
RCH2CN
②R’CHO+RCH2CN
+H2O
请根据以上信息回答下列问题:
(1)反应②所需的试剂和反应条件___;反应⑥的反应类型是___。
(2)物质F的名称为___。
(3)物质E的结构简式为___;反应⑦的另一种产物为水,则G的结构简式为___。
(4)反应③的化学方程式为___。
(5)M与D的组成元素相同,且M中各原子数目为D中各原子数目的2倍,写出符合下列条件的M的结构简式___ (只写一种)。
a.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
b.能在稀硫酸中发生水解反应
(6)写出以乙烯为原料合成
的路线图,其它无机试剂任选___。
【答案】NaOH水溶液,加热 加聚反应 乙二醛
NC-CH2-CN nHOCH2CH2OH
+(n-1)H2O HCOOCH2CH2CH3、CH3CH(CH3)OOCH
【解析】
根据有机合成图,A为乙烯,③为缩聚反应,根据逆推法,PEG为聚乙二醇,则单体C为乙二醇CH2OH-CH2OH,则B为含有两个卤原子取代的乙烷;④为脱水反应,与二氧化碳结合后发生加聚反应,D断裂碳氧键生成E,⑤为氧化反应,根据题目资料,F和G反应生成目标产物,则G为NC-CH2-CN。
(1)卤代烃水解生成醇,反应②所需的试剂和反应条件 NaOH水溶液,加热;E是一种聚碳酸酯高分子化合物,根据分子结构特点,反应⑥的反应类型是加聚反应。
(2)根据命名规则,物质F的名称为乙二醛。
(3)发生加聚反应,D断裂碳氧键,物质E的结构简式为
;根据R’CHO+RCH2CN
+H2O可知,R’为-CHO,反应⑦的另一种产物为水,则G的结构简式为NC-CH2-CN。
(4)反应③为缩聚反应,化学方程式为nHOCH2CH2OH
+(n-1)H2O。
(5)M与D的组成元素相同,且M中各原子数目为D中各原子数目的2倍,则M的分子式为C4H8O2,a.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,说明结构中含有醛基;b.能在稀硫酸中发生水解反应,说明含有酯基,综合两个条件,M结构中含有-OOCH,故符合条件的同分异构体HCOOCH2CH2CH3、CH3CH(CH3)OOCH。
(6)根据逆推法和题中信息,乙烯为原料合成
的路线图为
。