Question

（2012?东城区二模）以苯为原料合成有机物H（结构简式：）的路线如下（A～H各表示一种有机物）：

已知：RX+Mg

乙醚

R-MgX；

（1）C的名称是

乙醛

．
（2）H在一定条件可制得一种高分子材料，该反应的化学方程式是

．
（3）反应①～⑤中，属于加成反应的有

②④

．
（4）下列关于的说法正确的是

bc

（填序号）．
a．与G互为同系物
b．能与氢溴酸发生取代反应
c．能被酸性K₂Cr₂O₇溶液氧化
d．与氯气光照时发生取代反应可得5种一氯代物
（5）反应⑤的化学方程式是

．
（6）I是E的同分异构体，符合下列条件的I有

3

种结构，写出其中任意一种的结构简式：

．
a．分子中除苯环外不含其他环状结构；苯环侧链中不含“”结构
b．核磁共振氢谱表明分子中有5种不同化学环境的氢．

Answer 1

分析：结合题给信息知，在溴化铁作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯，溴苯和镁、乙醚反应生成B，B和C反应生成D，D和酸反应生成，结合题给信息结合A知，D的结构简式为：，B和C反应生成D，B中含有苯环，其结构简式为：，结合题给信息知，C是乙醛，其结构简式为：CH₃CHO，发生反应生成E，E能和B反应，根据题给信息知，E中含有羰基，发生氧化反应生成E，E的结构简式为：，E和B反应生成F，则F的结构简式为：，F和酸反应生成G，G的结构简式为：，G发生消去反应生成H，结合有机物的结构和性质分析解答．

解答：解：结合题给信息知，在溴化铁作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯，溴苯和镁、乙醚反应生成B，B和C反应生成D，D和酸反应生成，结合题给信息结合A知，D的结构简式为：，B和C反应生成D，B中含有苯环，其结构简式为：，结合题给信息知，C是乙醛，其结构简式为：CH₃CHO，发生反应生成E，E能和B反应，根据题给信息知，E中含有羰基，发生氧化反应生成E，E的结构简式为：，E和B反应生成F，则F的结构简式为：，F和酸反应生成G，G的结构简式为：，G发生消去反应生成H，
（1）通过以上分析知，C的名称是乙醛，故答案为：乙醛；
（2）H的结构简式为：，H中含有碳碳双键，所以能发生加成反应，H在一定条件可制得一种高分子材料，其反应方程式为：．
故答案为：；
（3）反应①～⑤中，属于加成反应的有②④，故答案为：②④；

（4）中含有醇羟基和苯环，所以应具有苯和醇的性质，
a．G的结构简式为：，G中含有两个苯环，中含有一个苯环，结构不相似，所以不是同系物，故错误；
b．醇羟基能与氢溴酸发生取代反应生成溴代烃，故正确；
c．能被酸性K₂Cr₂O₇溶液氧化生成苯甲酸，故正确；
d．与氯气光照时发生取代反应可得2种一氯代物，故错误；
故选b c；
（5）在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，所以反应⑤的方程式为：，
故答案为：；
（6）E的结构简式为：，I是E的同分异构体，I符合下列条件：a．分子中除苯环外不含其他环状结构，苯环侧链中不含“”结构，b．核磁共振氢谱表明分子中有5种不同化学环境的氢，说明含有5种类型的氢原子，所以符合条件的I的结构简式为：，
故答案为：3，．

点评：本题考查了有机物的推断，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，结合题给信息进行分析解答，难点是同分异构体的书写，难度中等．