Question

【题目】H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的名称是____，H中官能团名称是____；

(2)反应①的反应条件为____；

(3)反应⑥的化学方程式为________；反应类型为____。

(4)反应⑦除生成H外，还生成了另一种有机产物的结构简式为____。

(5)符合下列条件的G的同分异构体有____种。

I．能发生银镜反应 Ⅱ.苯环上一氯取代物只有一种 Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰

(6)仿照H的合成路线，设计一种由B合成的合成路线___。

Answer 1

【答案】 甲苯 酯基、溴原子 光照 取代反应 HOCH2CH2OH 4

【解析】分析：由A、B、C的分子式，结合D的结构简式，根据转化关系可知，A为甲苯，A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B为，B发生取代反应生成C为；对比D、F结构可知，D发生取代反应生成E为，E发生水解反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，G发生取代反应得到H，同时还生成乙二醇，据此解答。

详解：(1)根据以上分析可知A的名称是甲苯，根据H的结构简式可知H中官能团名称是酯基、溴原子；

(2)反应①是甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应条件为光照；

(3)根据以上分析可知反应⑥是F与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为；

(4)根据原子守恒可知反应⑦除生成H外，还生成乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH；

(5)符合下列条件的G的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一类氢原子；核磁共振氢谱有4组峰，说明苯环上取代基的氢原子还有3类，因此符合条件的有机物结构简式为，共计是4种；

(6)根据已知信息结合逆推法可知由B合成的合成路线为。