题目内容
【题目】[化学——选修5:有机化学基础]
E是一种治疗心血管疾病的药物,它的合成路线如下:
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(1)A的化学式为_________,A的属于酚类的同分异构体共_____种(不包括A);
(2)由A制备B的过程中有少量副产物F,它与B互为同分异构体,F的结构简式为___________;
(3)由B→C的反应类型为__________,B→C的反应条件也可为__________;
(4)写出C中所含官能团的名称:_____________。
(5)写出以邻甲基苯酚(
)、环氧乙烷(
)和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2C=CH2 → CH3CH2Br → CH3CH2OH
_________________________
【答案】 C8H10 6
氧化反应 Cu,O2,△ 醚键、羰基 ![]()
【解析】(1)根据A的结构简式可判断A的化学式为C8H10O,A的属于酚类的同分异构体中一定含有酚羟基,另一个取代基可以是乙基,有邻间对三种。也可以是2个甲基,苯环上的位置有6种,因此不含A共计是8种(不包括A);(2)
中含有2个C-O键,与A发生反应时可有两种不同的断裂方式,副产物F,它与B互为同分异构体,F的结构简式为
;(3)对比B、C结构可知,B中-CH(OH)-转化为C=O,属于氧化反应,反应条件是Cu,O2,△;(4)根据C的结构简式可知,C中含氧官能官为醚键和羰基;(5)制备
,应先制备乙酸和
,乙醇氧化可生成乙酸,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成
,与
反应生成
,进而氧化可生成
,再与乙醇发生酯化反应得到目标物,合成路线流程图
。
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