题目内容

4．图为以葡萄糖为原料合成有机物X，请回答下列问题：

已知：①
②
③有机物A的相对分子质量为90，9.0g A完全燃烧生成13.2gCO2和5.4gH2O，且1molA与Na反应生成1molH2、与NaHCO3反应生成1molCO2，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积比为3：1：1：1
（1）A的分子式C3H6O3；A→B的反应类型为消去反应；
（2）D的结构简式；
（3）写出C2H6O→E转化的化学方程式CH3CH2OH+HBr $\stackrel{△}{→}$CH3CH2Br+H2O；
（4）一定条件下A能合成一种可降解高分子材料M，写出其反应方程式；
（5）符合下列条件的C的同分异构体有4 种，其中不能使溴水褪色的结构简式为．
①能发生水解反应    ②能发生银镜反应．

分析 5.4g水的物质的量为 $\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为 $\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO2）=0.3 mol，9gA的物质的量为 $\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，故A分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6，则分子中N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，故有机物A为C3H6O3，1molA与Na反应生成1molH2、与NaHCO3反应生成1molCO2，则A含有一个羟基、一个羧基，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积比为3：1：1：1，则A的结构简式为．A发生消去反应生成B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C为CH2=CHCOOCH3，C与异戊二烯发生加成反应生成D为，葡萄糖在酒化酶作用下得到CH3CH2OH，乙醇与氢溴酸发生取代反应得到E为CH3CH2Br，溴乙烷与Mg反应得到F为CH3CH2MgBr，F与D反应生成X，据此答题；

解答 解：5.4g水的物质的量为 $\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为 $\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO2）=0.3 mol，9gA的物质的量为 $\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，故A分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6，则分子中N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，故有机物A为C3H6O3，1molA与Na反应生成1molH2、与NaHCO3反应生成1molCO2，则A含有一个羟基、一个羧基，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积比为3：1：1：1，则A的结构简式为．A发生消去反应生成B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C为CH2=CHCOOCH3，C与异戊二烯发生加成反应生成D为，葡萄糖在酒化酶作用下得到CH3CH2OH，乙醇与氢溴酸发生取代反应得到E为CH3CH2Br，溴乙烷与Mg反应得到F为CH3CH2MgBr，F与D反应生成X，
（1）A的分子式为：C3H6O3，A→B的反应类型为消去反应，故答案为：C3H6O3；消去反应；
（2）D的结构简式为，故答案为：；
（3）C2H6O→E转化的化学方程式：CH3CH2OH+HBr $\stackrel{△}{→}$CH3CH2Br+H2O，
故答案为：CH3CH2OH+HBr $\stackrel{△}{→}$CH3CH2Br+H2O；
（4）一定条件下A（）能合成一种可降解高分子材料M，该反应方程式为：，
故答案为：；
（5）符合下列条件的C（CH2=CHCOOCH3）的同分异构体：①能发生水解反应，说明含有酯基，②能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、，其中不能使溴水褪色的结构简式为：，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是计算确定A的分子式，熟练掌握官能团的性质与转化，理解烯烃与二烯烃的加成反应，（5）中同分异构体书写为易错点，学生容易忽略环状结构．

练习册系列答案
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①能说明反应N2（g）+3H2（g）?2NH3（g）达到平衡状态的有abc；
②能说明反应H2（g）+I2（g）?2HI（g）达到平衡状态的有e；
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12．下列说法中不正确的是（　　）
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（1）通过计算确定该烃的分子式（写出计算过程）．
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16．下列各组离子在给定条件下能大量共存的是（　　）
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B．有CO32-存在的溶液中：Na+、Mg2+、Ca2+、NO3-
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13．某有机物A的蒸气与相同状况下同体积氢气的质量比是30，其分子中碳、氢的质量分数分别是40%、6.7%其余为氧．
（1）求该有机物的分子式．
（2）若该有机物有水果香味，写出其结构简式．
（3）若该有机物能与Na2CO3溶液反应，写出其结构简式．
（4）若该有机物能与Na反应，但不与Na2CO3溶液反应，写出其结构简式．
16．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同产物的烷烃是（　　）
A．2-甲基戊烷B．2-甲基丁烷C．2，3-二甲基丁烷D．2，2-二甲基丁烷

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