Question

某有机化合物A的结构简式如下：

(1)A的分子式是______　　 _　　   _。

(2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是

B：____________　　　　　　　　    ____，

C：______________　　　　　　　　    __。

该反应属于________反应。

(3)室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是______　　　　　　　　  __________.

(4)在下列物质中，不能与E发生化学反应是(填写序号) ____　　　　  ____.

①浓H₂SO₄和浓HNO₃的混合液

②CH₃CH₂OH(酸催化)

③CH₃CH₂CH₂CH₃

④Na

⑤CH₃COOH(酸催化)

(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。

①化合物1，3，5-三取代苯；

②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有结构的基团.

 

Answer 1

答案：
解析：

（1）C16H21O4N （2） （3） （4）③ （5）(有4个符合要求的E的同分异构体)

提示：

(1)A的分子式可以用最基本的方法由A的结构简式数出C、H、O、N的原子个数，得出A的分子式为C16H21O4N，也可以用不饱和度计算氢原子数. (2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，则考查酯在碱性条件下的水解，由于C是芳香族化合物，所以C为： (3)C用盐酸酸化，即发生反应：，因此E为。 (4)由于E含有羟基和羧基，因此它能与羧酸和醇发生酯化反应，还能与钠反应生成醇钠和羧酸钠，不能与烷烃反应.此处特别注意，E与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应，否则会误选①③为答案。 (5)E的同分异构体必须满足题设的两个条件：条件①确定了苯环上取代基的个数和相对位置：有三个取代基，其相对位置为苯环上的1，3，5位；条件②确定了取代基的种类：甲基、羟基和含有TP137a结构的基团.由于两个条件的限制，可以利用“残基”的方法确定E的同分异构体，即在E的分子式(C9H10O3)中减掉限制条件中必含的基团(苯基－C6H5、甲基－CH3、羟基HO－和酯基－COO－基团)，其剩余部分(－CH3)为“残基”，－CH3可视为两种情况：①一个甲基；②拆成－CH2－和H－两部分，甲基或－CH2－(或H－)与－COO－基团分别只有两种结合方式，即分别与－COO－基团中碳氧双键中的碳原子或碳氧单键中的氧原子结合得 四种同分异构体(注：－CH2－基团不可能在碳链端点)。