Question

有机物A （C₈H₁₃O₂Br）有如下变化，其中只有B₁既能使溴水褪色，又能和Na₂CO₃溶液反应生成CO₂．
（1）C₁中含有的官能团有

 

（写名称）．
（2）反应类型：①

 

；③

 

．
（3）写出A、C₂的结构简式：A

 

C₂

 

．
（4）写出反应②的化学方程式：

 

．
（5）已知CH₂=CH-OH不稳定，写出B₁既可以发生银镜反应，又可以与金属钠发生反应的所有链状同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，结合转化关系可知，A在酸性条件、碱性条件都有能水解，故A含有1个酯基，C₁氧化生成D，D发生消去反应生成B₂，故C₁含有羟基、溴原子，B₁含有羧基，且C₁、D、B₁含有相同的碳原子数目，都是4个碳原子．A水解生成C₂，C₂氧化生成，由的结构可知，C₂为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由C₁→C₂可得，C₁为HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，由C₁可推得D为BrCH₂CH（CH₃）COOH，B₂为CH₂=C（CH₃）COONa，B₁为CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中发生水解反应生成B₁与C₁，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，据此解答．

解答： 解：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，结合转化关系可知，A在酸性条件、碱性条件都有能水解，故A含有1个酯基，C₁氧化生成D，D发生消去反应生成B₂，故C₁含有羟基、溴原子，B₁含有羧基，且C₁、D、B₁含有相同的碳原子数目，都是4个碳原子．A水解生成C₂，C₂氧化生成，由的结构可知，C₂为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由C₁→C₂可得，C₁为HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，由C₁可推得D为BrCH₂CH（CH₃）COOH，B₂为CH₂=C（CH₃）COONa，B₁为CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中发生水解反应生成B₁与C₁，故A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，
（1）由上面的分析可知，C₁的结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，所以含有的官能团有羟基和溴原子，
故答案为：羟基、溴原子；
（2）反应①是物质A中酯的官能团水解，是取代反应，反应③是B₁中的羧基被中和，是中和反应，
故答案为：取代或水解；中和；
（3）由上面的分析可知，A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，C₂的结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br；HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（4）反应②的化学方程式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH→CH₂=C（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH→CH₂=C（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr；
（5）B₁的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，既可以发生银镜反应即有醛基，又可以与金属钠发生反应，说明有羟基，与B₁同分异构体的所有链状的结构简式为CH₂=CHCH（OH）CHO、CH₂OHCH=CHCHO、CH₂=C（CH₂OH）CHO，
故答案为：CH₂=CHCH（OH）CHO、CH₂OHCH=CHCHO、CH₂=C（CH₂OH）CHO．

点评：本题考查学生有机物的推断、官能团的性质等，注意根据物质的结构，利用逆推法结合反应条件进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，题目综合性强，难度中等．