Question

磺胺（  ）是应用广泛的原料药及医药中间体，其合成路线如下：


（1）在合成过程中，如果将和H₂NCONH₂以2：1（物质的量之比，下同）反应则得到A，但如果以1：1反应则可以得到有机物B．
①写出A的结构简式

 

．
②B有多种同分异构体，符合下列要求的B的同分异构体有

 

种．
a．属于芳香族化合物；b．与银氨溶液反应有银镜生成；c．分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子．
（2）反应Ⅲ的反应类型是

 

．
（3）写出反应Ⅳ的化学方程式

 

．
（4）以己二胺[H₂N（CH₂）₆NH₂]和CH₂=CH₂为原料，其它无机试剂自选，以流程图形式表示合成 的过程．
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

催化剂

Answer 1

分析：（1）将和H₂NCONH₂以2：1（物质的量之比，下同）反应则得到A，由A和ClSO₃H的反应物可知A为，如果以1：1反应则可以得到有机物B，则B为；
（2）由官能团的转化可知为取代反应；
（3）反应Ⅳ为水解反应，生成和Na₂CO₃；
（4）先由CH₂=CH₂和溴发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br水解生成CH₂OHCH₂OH，进而氧化生成HOOCCOOH，与H₂N（CH₂）₆NH₂发生取代反应可生成目标物．

解答：解：（1）①将和H₂NCONH₂以2：1（物质的量之比，下同）反应则得到A，由A和ClSO₃H的反应物可知A为，
故答案为：；
②以1：1反应则可以得到有机物B，则B为，对应的同分异构体中与银氨溶液反应有银镜生成，说明含有醛基；分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，可能的结构有、、、，共4种，
故答案为：4；
（2）由官能团的转化可知为取代反应，反应还生成HCl，故答案为：取代反应；
（3）反应Ⅳ为水解反应，生成和Na₂CO₃，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）先由CH₂=CH₂和溴发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br水解生成CH₂OHCH₂OH，进而氧化生成HOOCCOOH，与H₂N（CH₂）₆NH₂发生取代反应可生成目标物，流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，综合考查学生的分析能力、推断能力和自学能力，为高考常见题型，本题易错点为（1），注意同分异构体的判断，注意把握题给信息．