Question

【题目】[化学－选修5：有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：

已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为：

③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

④

请回答下列问题：

(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________。

(2)反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ 。

(3)E的结构简式为_______________________。

(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。

(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。

(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：

①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。

Answer 1

【答案】2－甲基－2－丙醇 酚羟基、醛基 浓硫酸，加热 氧化反应 (CH3)2CHCOOH (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O 6

【解析】

A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E和F的结构简式可知，X的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为，Y→Z是水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应，F的结构简式为：；据以上分析解答。

A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为；Y→Z是水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应，F的结构简式为：；

(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH)，名称为2－甲基－2－丙醇；Z的结构简式为：，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基。

(2) A为(CH3)3C(OH)，B为(CH3)2C=CH2，A→B是消去反应，反应Ⅰ的反应条件是浓硫酸加热；C是(CH3)2CHCH2OH， D是(CH3)2CHCHO，所以C→D是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；综上所述，本题答案是：浓硫酸，加热；氧化反应。

(3)结合以上分析可知，E的结构简式为(CH3)2CHCOOH；综上所述，本题答案是：(CH3)2CHCOOH。

(4) 在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，生成 ，反应Ⅴ的化学方程式：；综上所述，本题答案是：。

(5) D是(CH3)2CHCHO，在氢氧化铜悬浊液中加热，发生银镜反应，反应IV中的化学方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O；综上所述，本题答案是：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O。

(6) Z的结构简式为，W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，W分子式为C8H8O2，W的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应，含有醛基；②苯环上有两个取代基，可以3种位置；③不能水解，遇FeCl3溶液不显色，没有酯基，酚羟基；满足条件下的结构有：苯环上分别连有-CHO和-CH2OH，结构有3种；苯环上分别连有-CHO和-OCH3，结构有3种；共计有6种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构为：；综上所述，本题答案是：6，。