Question

【题目】从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），与A相关反应如下：

已知：

（1）B所含官能团的名称为___。

（2）含两个-COOCH3基团的C的同分异构体共有___种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱显示2个吸收峰的异构体结构简式为________。

（3）D→E的反应类型为_________。

（4）G为含六元环的化合物，写出其结构简式________。

（5）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为____。

（6）写出E→F的化学反应方程式：________________。

（7）参照上述合成路线，设计由苯为原料（无机试剂任选）合成己二酸的合成路线________。

Answer 1

【答案】 羰基、羧基 4 取代反应 聚丙烯酸钠

【解析】烃A(C10H16)不饱和度为=3，则不含苯环，与足量氢气发生加成反应得到H，可以确定A的碳骨架，A发生信息中氧化反应得到B与C，结合B的分子式、C的结构简式可知A为，则B为，B与氢气发生加成反应生成D为，D与HBr发生取代反应生成E为CH3CHBrCOOH，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应得到F为CH2=CHCOONa．由G的分子式，可知2分子D发生酯化反应形成环酯G，G的结构简式为。

(1)B为，所含官能团为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；

(2)含两个-COOCH3基团的C的同分异构体，可以看做丙烷中2个H原子被2个-COOCH3取代，取代同一碳原子2个H原子时有2种，取代不同碳原子上H原子时有2种，故共有4种，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为，故答案为：4；；

(3)D→E的化学方程式：+HBrCH3CHBrCOOH+H2O，属于取代反应，

故答案为：取代反应；

(4)由上述分析可知，G的结构简式为：，故答案为：；

(5)F为CH2=CHCOONa，在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸钠，故答案为：聚丙烯酸钠；

(6)E为CH3CHBrCOOH，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应得到F：CH2=CHCOONa，反应的化学反应方程式为，故答案为：；

(7)由苯合成己二酸，可以首先由苯发生苯环上的取代反应生成氯苯，再加成生成一氯环己烷，然后消去生成烯烃，最后用高锰酸钾氧化碳碳双键即可。合成路线为，故答案为：。