题目内容
已知羧酸上的α-H（直接与官能团相连的碳原子上的H）在PCl3的催化下可与Cl2发生Hell-Volhard-Zelinski（赫尔-乌尔哈-泽林斯基）反应，例如：
．
有机物C（C3H6O3）是身体在保持体温和肌体运动而产生热量过程中产生的废弃物．但却因其对人体无毒及其可降解性使得它和它的衍生产物在食品和医药领域得到了广泛的应用．下列过程是其工业上的一条合成路径及其部分性质．请根据该过程回答下列问题：
（1）Hell-Volhard-Zelinski（赫尔-乌尔哈-泽林斯基）反应属于 反应（填有机反应类型）．
（2）有机分子中碳原子连接四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性．如
①在A、B、C三种物质中没有光学活性的请写出其名称，有光学活性的请写出其结构简式并如上例所示，在手性碳原子的左上角位置标上﹡：
A： ；B： ；C： ．
②具有光学活性的物质有时只通过一步化学反应就可以让它失去光学活性，在A、B、C三种物质中所有具有光学活性的物质也都可以只通过一步化学反应、同一反应类型让它们都失去光学活性．这种反应类型是 ．
（3）D为六元环状二元酯，在酸性条件下它可以水解生成C，请写出该反应的化学反应方程式： ．
（4）E可抽丝做外科手术缝线，在体内可自动溶化而不须拆除，因为这种聚合物在体内缓缓分解为C，对人体无害，请写出C合成E的化学反应方程式（反应③）： ．
．有机物C（C3H6O3）是身体在保持体温和肌体运动而产生热量过程中产生的废弃物．但却因其对人体无毒及其可降解性使得它和它的衍生产物在食品和医药领域得到了广泛的应用．下列过程是其工业上的一条合成路径及其部分性质．请根据该过程回答下列问题：
（1）Hell-Volhard-Zelinski（赫尔-乌尔哈-泽林斯基）反应属于
（2）有机分子中碳原子连接四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性．如
①在A、B、C三种物质中没有光学活性的请写出其名称，有光学活性的请写出其结构简式并如上例所示，在手性碳原子的左上角位置标上﹡：
A：
②具有光学活性的物质有时只通过一步化学反应就可以让它失去光学活性，在A、B、C三种物质中所有具有光学活性的物质也都可以只通过一步化学反应、同一反应类型让它们都失去光学活性．这种反应类型是
（3）D为六元环状二元酯，在酸性条件下它可以水解生成C，请写出该反应的化学反应方程式：
（4）E可抽丝做外科手术缝线，在体内可自动溶化而不须拆除，因为这种聚合物在体内缓缓分解为C，对人体无害，请写出C合成E的化学反应方程式（反应③）：
考点：有机物的合成,有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A在PCl3的催化下可与Cl2发生Hell-Volhard-Zelinski反应生成B，则A为丙酸，结构简式为CH3CH2COOH、B为
；B在氢氧化钠的水溶液中发生水解，然后酸化得到C，则C为
；C发生水解反应生成聚酯E，则E为
；两分子发生酯化反应生成D，且根据（3）可知D为六元环状二元酯，则D的结构简式为
，据此进行解答．
；B在氢氧化钠的水溶液中发生水解，然后酸化得到C，则C为
；C发生水解反应生成聚酯E，则E为
；两分子发生酯化反应生成D，且根据（3）可知D为六元环状二元酯，则D的结构简式为
，据此进行解答．解答：
解：A在PCl3的催化下可与Cl2发生Hell-Volhard-Zelinski反应生成B，则A为丙酸，结构简式为：CH3CH2COOH、B为；B在氢氧化钠的水溶液中发生水解，然后酸化得到C，则C为；C发生水解反应生成聚酯E，则E为；两分子C之间发生酯化反应生成D，且根据（3）可知D为六元环状二元酯，则D的结构简式为，
（1）反应中，羧酸上的α-H倍Cl原子取代，该反应为取代反应，
故答案为：取代；
（2）①A为CH3CH2COOH，A分子中不存在不对称碳原子，其名称为：丙酸；
B为，其分子中中间C为手性碳原子，如图：
；
C为，其分子中的中间C为手性碳原子，如图：
，
故答案为：丙酸；；；
②A、B、C中B、C具有光学活性，通入消去反应B、C都转化成丙烯酸，二者都不存在手性碳原子，都失去了光学活性，
故答案为：消去反应；
（3）两分子发生酯化反应生成D，且根据（3）可知D为六元环状二元酯，则D的结构简式为，在酸性条件下它可以水解生成C，反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（4）E可抽丝做外科手术缝线，在体内可自动溶化而不须拆除，因为这种聚合物在体内缓缓分解为C，对人体无害，C为，C合成E的化学反应方程式为：
故答案为：．
；B在氢氧化钠的水溶液中发生水解，然后酸化得到C，则C为；C发生水解反应生成聚酯E，则E为；两分子C之间发生酯化反应生成D，且根据（3）可知D为六元环状二元酯，则D的结构简式为，（1）反应
中，羧酸上的α-H倍Cl原子取代，该反应为取代反应，故答案为：取代；
（2）①A为CH3CH2COOH，A分子中不存在不对称碳原子，其名称为：丙酸；
B为
，其分子中中间C为手性碳原子，如图：
；C为
，其分子中的中间C为手性碳原子，如图：
，故答案为：丙酸；
；；②A、B、C中B、C具有光学活性，通入消去反应B、C都转化成丙烯酸，二者都不存在手性碳原子，都失去了光学活性，
故答案为：消去反应；
（3）两分子
发生酯化反应生成D，且根据（3）可知D为六元环状二元酯，则D的结构简式为，在酸性条件下它可以水解生成C，反应的化学方程式为：
，故答案为：
；（4）E可抽丝做外科手术缝线，在体内可自动溶化而不须拆除，因为这种聚合物在体内缓缓分解为C，对人体无害，C为
，C合成E的化学反应方程式为：
故答案为：
．
点评：本题考查了有机合成，题目难度中等，为高考的高频题，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，本题中需要明确“Hell-Volhard-Zelinski（赫尔-乌尔哈-泽林斯基）反应”原理及手性碳原子的概念及判断方法，试题培养了学生的自学能力及知识迁移能力．
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