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【题目】幸福可以“人工合成”吗?精神病学专家通过实验发现,人体中的一种脑内分泌物多巴胺,可影响一个人的情绪。多巴胺是一种神经递质,用来帮助细胞传送脉冲的化学物质。这种脑内分泌物主要负责大脑的情感,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌还原水解而得,合成过程如下:

请回答下列问题:

(1)写出香兰素中含有的官能团的名称是___________________。

(2)上述合成过程中属于加成反应的是 (填反应序号)_____________。

(3)反应②的反应条件是__________。有机物A的结构简式为____________。

(4)写出符合下列条件的多巴胺的所有同分异构体的结构简式:_______________。

(i)属于1,3,5-三取代苯 (ii)苯环上直接连有一个羟基和一个氨基

(iii)分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1

(5)多巴胺遇足量浓溴水会产生沉淀,请写出该反应的化学方程式:______。

【答案】羟基、醛基、醚键 ①③ 浓硫酸、加热 +3Br2→↓+3HBr

【解析】

由合成路线可知,反应①由香兰素与硝基甲烷缩合,为加成反应;反应②、③两步实现了醇羟基的消去和碳碳双键的加氢过程,故反应②为消去反应,A的结构简式为反应③为加成反应;反应④为还原反应,最后一步是水解反应。

(1)香兰素中含有的官能团有3种,分别是羟基、醛基、醚键。

(2)上述合成过程中属于加成反应的是①③。

(3)反应②醇羟基的消去反应,其反应条件通常为:浓硫酸、加热。有机物A的结构简式为。

(4)多巴胺()的同分异构体符合下列条件:(i)属于1,3,5-三取代苯;(ii)苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;(iii)分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1,则其分子中有醇羟基和一个酚羟基,而且醇羟基和除苯环外剩余的2个碳原子在一个取代基上,因此,其可能的结构只有2种: 和。

(5)多巴胺苯环上的H原子都属于羟基的邻位或对位,都可以被溴原子取代,故遇足量浓溴水会产生沉淀,该反应的化学方程式为: +3Br2→↓+3HBr。

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