Question

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C₆H₆的一种含叁键且无双键、无支链的链烃的结构简式

 

；
（2）苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯的硝化反应和溴代反应的化学方程式

 

（3）1866年凯库勒（如图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）

 

a．苯不能使溴水褪色     b．苯能与H₂发生加成反应c．溴苯没有同分异构体   d．邻二溴苯只有一种
（4）苯分子的空间构型为

 

；现代化学认为苯分子碳碳之间的键是

 

．

Answer 1

考点：苯的性质,苯的结构

专题：

分析：（1）C₆H₆比饱和链烃（C₆H₁₄）少8个H，如果含叁键且无双键、无支链的链烃，叁键的数目应为2个，根据叁键可能的不同位置可确定结构简式；
（2）苯在浓硫酸的条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，苯在溴化铁催化作用条件下，与液溴反应生成溴苯；
（3）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种；
（4）苯分子的空间构型为平面正六边形，苯分子碳碳之间的键为特殊的化学键．

解答： 解：（1）C₆H₆比饱和链烃（C₆H₁₄）少8个H，如果含叁键且无双键、无支链的链烃，叁键的数目应为2个，根据叁键可能的不同位置可确定结构简式为：
HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃，
故答案为：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃；
（2）苯在浓硫酸的条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，反应的化学方程式为，
苯在溴化铁催化作用条件下，与液溴反应生成溴苯，反应的化学方程式为，
故答案为：、；
（3）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种，但实际上不能与溴水发生加成，邻二溴苯有一种结构，不能解释，
故答案为：ad；
（4）苯分子的空间构型为平面正六边形，苯分子碳碳之间的键不是单键和双键，为介于单键和双键之间的特殊的化学键，
故答案为：平面正六边形；介于单键和双键之间的特殊的化学键．

点评：本题考查有机物的结构与性质，侧重苯的结构与性质的考查，明确苯中化学键的特殊性是解答的关键，题目难度不大．