Question

【化学—选修5：有机化学基础】(15分)

现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：

① 在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解

②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：

CH₃CH(OH) ₂→CH₃CHO +H₂O

回答下列问题：

（1）X中官能团的名称是                       ，C的结构简式为              

（2）E→F反应类型是          

（3）I的结构简式为            ；

（4）E不具有的化学性质            （选填序号）

     a、取代反应     b、消去反应    c、氧化反应       d、1molE最多能与1mol NaHCO₃反应 

（5）写出下列反应的化学方程式：

     ① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                          

     ② B→C的化学方程式：                                             ；

（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有               种，

a、苯环上的一氯代物有两种　b、不能发生水解反应  c、遇FeCl₃溶液不显色

d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为         。

Answer 1

【解析】

试题分析：由题干信息X为芳香族化合物，分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1。说明该结构为高度对称，所以X的结构简式

考点：考查本题考查了有机物官能团的性质，有机物的推断，同分异构体的书写，整体来看综合性比较强，对学生的要求比较高。