Question

8．常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如下．回答下列问题：

已知：
（1）羟苯水杨胺的分子式为C₁₃H₁₁NO₃．对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是（填代号）CD．
A．1mol羟苯水杨胺最多可以和2mol NaOH反应   B．不能发生硝化反应
C．可发生水解反应                              D．可与溴发生取代反应
（2）D的名称为对硝基苯酚．   
（3）A→B所需试剂为浓硝酸和浓硫酸；
（4）B→C反应的化学方程式为．
（5）F存在多种同分异构体．
①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填代号）C．
A．质谱仪      B．红外光谱仪        C．元素分析仪         D．核磁共振仪
②F的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有9种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式、（任意一种）．

Answer 1

分析 由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D．

解答 解：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D．
（1）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C₁₃H₁₁NO₃，
A．1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反应，故A错误；
B．苯环可以发生硝化反应，故B错误；
C．含有-CONH-，可发生水解反应，故C正确；
D．含有酚羟基，可与溴发生取代反应，故D正确；
故答案为：C₁₃H₁₁NO₃；CD；
（2）D为，名称为对硝基苯酚，故答案为：对硝基苯酚；
（3）A→B发生苯环上的硝化反应，所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，
故答案为：浓硝酸和浓硫酸；
（4）B→C反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）①F及同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，
故选：C；
②F（）的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为-CHO、2个-OH，当2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，当2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，当2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，共有9种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：9；、（任意一种）．

点评 本题考查有机物推断、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写等，根据羟苯水杨胺结构确定E，再结合转化条件进行推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，熟练掌握掌握官能团的性质．