题目内容
【题目】苯氧布洛芬钙G是评价较好的解热、镇痛、消炎药，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）
已知：
①氯化亚砜(SOCl2)可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。
②
(X表示卤素原子)
回答下列问题：
(1)写出D的结构简式：________________。F 中所含的官能团名称是___________。
(2)B→C的反应类型是_______________；D→E的反应类型是_______________。
(3)写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式__________________________。
(4)写出A的符合以下条件同分异构体的所有结构简式______________________。
①属于苯的二取代物；
②苯环上核磁共振氢谱图中共有2个吸收峰
③与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案，以苯甲醇(
)为原料合成苯乙酸苯甲酯(
)写出合成路线，并注明反应条件_________________。
【答案】
醚键、羧基 还原反应(加成反应) 取代反应 
、
【解析】
与溴单质发生信息反应②生成A，则A为
；A与苯酚钠反应生成B，结合最终产物可知该反应为取代反应，反应生成的B为
；B与氢气发生加成反应生成C，则C为
；C与氯化亚砜(SOCl2)发生信息中的反应①生成D，则D的结构简式为：
；D与NaCN发生反应生成E，则E为
；E先与氢氧化钠反应，然后酸化得到F，结合最终产物可知F为
，F与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙，以此解答该题。
(1)由以上分析可知D为；F的结构简式是，根据F的结构简式可知其中含有的官能团是醚键、羧基；
(2)B是，B中含有羰基，与氢气发生加成反应产生羰基变为醇羟基，产生的C是，该反应是与氢气的加成反应，也是还原反应；D是，与NaCN发生取代反应，Cl原子被-CN取代，生成E是，即D产生E的反应为取代反应；
(3) F是，分子中含有羧基，C是，分子中含有醇羟基，F和C在浓硫酸条件下发生酯化反应，生成酯和水，该反应的化学方程式为：；
(4)A为，A的同分异构体符合下列条件：①属于苯的二取代物；②苯环上核磁共振氢谱图中共有2个吸收峰；③与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基，则可能的结构简式为、；
(5) 苯甲醇(
)苯甲醇与SOCl2反应生成1-氯甲苯，然后与NaCN反应，产物经水解生成苯乙酸，最后苯乙酸与苯甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应可生成目标物苯乙酸苯甲酯，反应的流程为。
