Question

某芳香族化合物与苯酚无论以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时所消耗的氧气和生成水的质量始终一定．试回答：

（1）这类物质的相对分子质量与苯酚的相对分子质量之差为

 

的倍数（填数字）．
（2）这类物质中相对分子质量最小的物质A的分子式为C₇H₆O₃．已知A溶液能与NaHCO₃反应放出气体，且能与溴水反应．
①A可能的结构有

 

种．
②现取2.32g苯酚与A的混合物与50.0mL 1.000mol/L的NaOH溶液充分反应后，加水至100mL．取出其中的10.0mL用0.100mol/L的HCl溶液滴定过量的NaOH，消耗20.0mL时至滴定终点．求该混合物中苯酚的质量分数

 

（结果保留三位有效数字）

Answer 1

考点：有机物的推断,物质分离和提纯的方法和基本操作综合应用

专题：有机化学基础

分析：（1）根据总物质的量一定时有机物完全燃烧时，生成水的质量和消耗O₂的质量不变，则化学式中的氢原子个数相同，所消耗的氧气始终一定，说明该有机物与苯酚相比分子组成相差n个CO₂ 这样多的碳就不消耗氧气了，所以该有机物的化学式为 C₆H₆O?nCO₂，所以两者相对分子质量之差为44（CO₂）的倍数；
（2）①相对分子质量最小的物质A，A溶液能与NaHCO₃反应放出气体，故A分子中含有-COOH，故A分子中含一个羟基和一个羧基，A可能为、、；
②1molA消耗2molNaOH，由酚羟基、羧基、盐酸与氢氧化钠的反应可知n（C₆H₅OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），再根据二者的质量之和为94 g/mol×n（C₆H₅OH）+138g/mol×n（A）=2.32 g，联立方程计算n（C₆H₅OH）、n（A），进而计算苯酚的质量，根据质量分数的定义计算．

解答： 解：（1）根据总物质的量一定时有机物完全燃烧时，生成水的质量和消耗O₂的质量不变，则化学式中的氢原子个数相同，所消耗的氧气始终一定，说明该有机物与苯酚相比分子组成相差n个CO₂ 这样多的碳就不消耗氧气了，所以该有机物的化学式为 C₆H₆O?nCO₂，所以两者相对分子质量之差为44（CO₂）的倍数，故答案为：44；
（2）①相对分子质量最小的物质A，A溶液能与NaHCO₃反应放出气体，故A分子中含有-COOH，故A分子中含一个羟基和一个羧基，A可能为、、，故答案为：3；
②1molA消耗2molNaOH，由酚羟基、羧基、盐酸与氢氧化钠的反应可知n（C₆H₅OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），故n（C₆H₅OH）+2×n（A）=n（NaOH）-n（HCl）=0.05L×1.000mol/L-0.02 L×0.100mol/L×

100mL

10mL

=0.03mol，再根据二者的质量之和有94 g/mol×n（C₆H₅OH）+138g/mol×n（A）=2.32 g，联立方程解得n（C₆H₅OH）=0.01mol，故m（C₆H₅OH）=0.01mol×94g/mol=0.94g，故苯酚的质量分数w（C₆H₅OH）=

0.94g

2.32g

×100%=40.5%，故答案为：40.5%．

点评：本题考查有机物的结构推断、官能团的性质、滴定应用等，难度中等，推断物质A的结构是解题的关键．