题目内容

16.有机物A,B,C,D,E,F,G相互关系如图所示,5.2gF能与100mL 1mol•L-1 NaOH溶液恰好完全中和,0.1mol F还能与足量金属钠反应,在标准状况下方程2.24L H2,D的分子式C3H3O2Na,E的分子中含有羧基.
(1)写出下列物质的结构简式:GHOCH2CH2CH2OH;FHOOCCH2COOH.
(2)化学反应类型:①消去反应;④水解反应.
(3)化学方程式:①BrCH2CH2COOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O

分析 A的分子式为C6H9O2Br,且能发生水解反应,说明A含有酯基,不饱和度为$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2,说明A中还含有碳碳双键,A在浓硫酸作用下得到C与B,C氧化生成E,E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成D,D酸化生成B,而E的分子中含有羧基,D的分子式C3H3O2Na,故E中含有-Br、-COOH,C含有-OH,B中含有-COOH、碳碳双键,且B、C含有相同的碳原子数目为3,则B为CH2=CHCOOH、D为CH2=CHCOONa;
A在氢氧化钠的水溶液作用下发生水解反应生成D和G,G中含有羟基,C水解也得到G,故G中含有2个-OH,分子式为C3H8O2,G氧化生成F,F能和NaOH溶液反应则F为羧酸,如果F是二元羧酸,则F结构简式为HOOCCH2COOH,中和0.1molNaOH需要F为0.05mol,质量为0.05mol×104g•mol-1=5.2g,所以F为HOOCCH2COOH,G为HOCH2CH2CH2OH,C为BrCH2CH2CH2OH,E为BrCH2CH2COOH,A为CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br,据此解答.

解答 解:A的分子式为C6H9O2Br,且能发生水解反应,说明A含有酯基,不饱和度为$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2,说明A中还含有碳碳双键,A在浓硫酸作用下得到C与B,C氧化生成E,E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成D,D酸化生成B,而E的分子中含有羧基,D的分子式C3H3O2Na,故E中含有-Br、-COOH,C含有-OH,B中含有-COOH、碳碳双键,且B、C含有相同的碳原子数目为3,则B为CH2=CHCOOH、D为CH2=CHCOONa;
A在氢氧化钠的水溶液作用下发生水解反应生成D和G,G中含有羟基,C水解也得到G,故G中含有2个-OH,分子式为C3H8O2,G氧化生成F,F能和NaOH溶液反应则F为羧酸,如果F是二元羧酸,则F结构简式为HOOCCH2COOH,中和0.1molNaOH需要F为0.05mol,质量为0.05mol×104g•mol-1=5.2g,所以F为HOOCCH2COOH,G为HOCH2CH2CH2OH,C为BrCH2CH2CH2OH,E为BrCH2CH2COOH,A为CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br.
(1)由上述分析可知,G的结构简式为HOCH2CH2CH2OH,F的结构简式为,
故答案为:HOCH2CH2CH2OH;HOOCCH2COOH;
(2)反应①是BrCH2CH2COOH发生消去反应,反应④是A发生水解反应,
故答案为:消去反应;水解反应;
(3)反应①的化学方程式为:BrCH2CH2COOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O,
故答案为:BrCH2CH2COOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O.

点评 本题考查有机物的推断,根据转化关系并结合A的分子式判断A含有官能团,进而推断各物质含有的官能团,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,是对有机物知识的综合运用及学生思维能力的考查,难度中等.

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