题目内容

【题目】一种副作用小的新型镇痛消炎药K的合成路线如图所示:

请回答下列问题

(1)F分子中官能团的名称为______________;B分子中处于同一平面的原子最多有____个

(2)反应⑥的条件为_______________;反应⑧的类型为_______________________。

(3)反应⑦除生成H外,另生成一种有机物的结构简式为_______________________。

(4)反应①的化学方程式为_______________________。

(5)符合下列条件的G的同分异构体有_____________种

Ⅰ.苯环上有且仅有四个取代基;

Ⅱ.苯环上的一氯代物只有一种;

Ⅲ.能发生银镜反应。

其中还能发生水解反应的同分异构体的结构简式为______________(只写一种即可)。

(6)是合成的重要中间体。参照题中合成路线,设计由1,3-丁二烯合成的一种合成路线(无机试剂任选):_______________。

【答案】羧基 13 浓硫酸,加热 取代反应 +HCHO+HCl+H2O 8 或(任写一种) CH2=CH-CH=CH2

【解析】

A的分子式为C6H6,再结合D的结构,可知A为苯(),B为,C为;D→E应为甲基(—CH3)取代了Na,E为,G为。

(1)F分子中的官能团为羧基,B分子中处于同一平面的原子最多有13个,故答案为:羧基;13;

(2)反应⑥为酯化反应,条件为浓硫酸,加热;反应⑧为取代反应,故答案为:浓硫酸,加热;取代反应;

(3)反应⑦的化学方程式为:++HCl→+;故答案为:;

(4)反应①的化学方程式为:+HCHO+HCl+H2O,故答案为:+HCHO+HCl+H2O;

(5)G()的同分异构体中,符合条件的应该具有醛基,且苯环上有四个取代基,结构对称性高,可能的结构有:、、、、、、、,共8种;其中能发生水解反应的同分异构体为、;故答案为:8;或(任写一种);

(6)由1,3-丁二烯合成,需引入两个羧基,可先通过加成反应(1,4-加成)引入两个氯原子,然后利用反应②的条件引入—CN,再利用反应⑤的条件引入羧基,故答案为:CH2=CH-CH=CH2。

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