题目内容
药物G是一种抗精神病药物，一种工业合成G的路线如下：
（1）有机物B中含氧官能团有 、 及羟基（填官能团名称）．
（2）写出反应类型，B→C ；C→D ．
（3）X的分子式为：C10H13N2Cl，则X的结构简式为 ．
（4）设计步骤A→B的目的是： ．
（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 ．
①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基；
②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有手性碳原子
（6）已知
酰胺键（
）难以被H2还原．补充以
、
ClCH2COCl，ClCH2CH2COCl，
为原料合成新型口服强心药的合成路线流程图．
（1）有机物B中含氧官能团有
（2）写出反应类型，B→C
（3）X的分子式为：C10H13N2Cl，则X的结构简式为
（4）设计步骤A→B的目的是：
（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式
①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基；
②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有手性碳原子
（6）已知
酰胺键（
）难以被H2还原．补充以
、ClCH2COCl，ClCH2CH2COCl，
为原料合成新型口服强心药的合成路线流程图．
| () |
| AICI3 |
| HNO3 |
| H2SO4 |
| H2 |
| 雷尼镍 |
| () |
| () |
分析：（1）B中的含氧官能团是硝基、醚键和酚羟基；
（2）B和氢气发生还原反应生成C，C生成D属于取代反应；
（3）根据G和F的结构简式确定X的结构简式；
（4）醛基易被氢气还原；
（5）①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基，说明含有取代基且取代基处于对位；
②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有肽键，且另一种产物中含有酚羟基；
③分子中有手性碳原子，说明分子中含有连接4个不同基团的原子；
根据条件确定其同分异构体；
（6）苯胺和ClCH2CH2COCl反应生成
，和氯化铝反应生成
，和浓硫酸、浓硝酸反应生成，和氢气发生加成反应生成
，和ClCH2COCl反应生成
，和反应生成．
（2）B和氢气发生还原反应生成C，C生成D属于取代反应；
（3）根据G和F的结构简式确定X的结构简式；
（4）醛基易被氢气还原；
（5）①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基，说明含有取代基且取代基处于对位；
②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有肽键，且另一种产物中含有酚羟基；
③分子中有手性碳原子，说明分子中含有连接4个不同基团的原子；
根据条件确定其同分异构体；
（6）苯胺和ClCH2CH2COCl反应生成
，和氯化铝反应生成
，和浓硫酸、浓硝酸反应生成，和氢气发生加成反应生成
，和ClCH2COCl反应生成
，和反应生成．解答：解：（1）通过图片知，B中的含氧官能团是硝基、醚键和酚羟基，故答案为：硝基、醚键；
（2）B和氢气发生还原反应生成C，C生成D属于取代反应，故答案为：还原反应，取代反应；
（3）根据G和F的结构简式知X的结构简式为：
，
故答案为：；
（4）醛基易被氢气还原，为了保护醛基不被还原，设计步骤A→B，
故答案为：保护醛基，防止被还原；
（5）①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基，说明含有取代基且取代基处于对位；
②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有肽键，且另一种产物中含有酚羟基；
③分子中有手性碳原子，说明分子中含有连接4个不同基团的原子；
则符合条件的C的同分异构体为：
，
故答案为：；
苯胺和ClCH2CH2COCl反应生成，和氯化铝反应生成，和浓硫酸、浓硝酸反应生成，和氢气发生加成反应生成，和ClCH2COCl反应生成，和反应生成，所以其合成路线为：
，
故答案为：、、、．
（2）B和氢气发生还原反应生成C，C生成D属于取代反应，故答案为：还原反应，取代反应；
（3）根据G和F的结构简式知X的结构简式为：
，故答案为：
；（4）醛基易被氢气还原，为了保护醛基不被还原，设计步骤A→B，
故答案为：保护醛基，防止被还原；
（5）①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基，说明含有取代基且取代基处于对位；
②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有肽键，且另一种产物中含有酚羟基；
③分子中有手性碳原子，说明分子中含有连接4个不同基团的原子；
则符合条件的C的同分异构体为：
，故答案为：
；苯胺和ClCH2CH2COCl反应生成
，和氯化铝反应生成，和浓硫酸、浓硝酸反应生成，和氢气发生加成反应生成，和ClCH2COCl反应生成，和反应生成，所以其合成路线为：
，故答案为：
、、、．点评：本题考查了有机物的推断及合成，根据题给信息采用正推的方法进行推断，同时考查学生自学能力、知识迁移能力，明确有机物的断键和成键方式是解本题关键，难度较大．
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