Question

现有通式均为（CH₂O）n的五种有机物，性质如下：①A是无色有刺激性的气体，可发生银镜反应 ②B、C、D的式量均为A 的2倍，E的式量的是A 的3倍，③B、E的水溶液可使紫色石蕊试液变红，还可与乙醇在一定条件下酯化 ④E结构中含有-CH₃，两分子E 可形成环状酯 ⑤C不溶于水，D物质的水溶液呈中性，C既能水解，又能发生银镜反应，D不能发生水解反应，却能发生银镜反应，还能与钠反应放出H₂．
（1）请推断各物质的结构简式：A

HCHO

、B

CH₃COOH

、C

HCOOCH₃

、D

HOCH₂CHO

、E

CH₃CH（OH）COOH

．
（2）E的一种同分异构体F既能发生银镜反应和酯化反应又能发生水解反应，则F的结构简式为：

HCOOCH₂CH₂OH

（3）写出A发生银镜反应的化学方程式：

HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加热

4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃↑+2H₂O

（4）写出E形成环状酯（C₆H₈O₄）的化学方程式：

．

Answer 1

分析：A是无色有刺激性的气体，可发生银镜反应，故A为甲醛；B的式量为A的2倍，水溶液可使紫色石蕊试液变红，还可与乙醇在一定条件下酯化，故B为乙酸；C的式量为A的2倍，不溶于水，既能水解，又能发生银镜反应，说明C中既有酯基，也有醛基，故C为甲酸甲酯；D的式量均A的2倍，不能发生水解反应，却能发生银镜反应，还能与钠反应放出H₂，说明D中既有醛基，也有羟基，故D为HOCH₂CHO，E的式量的是A的3倍，E的水溶液可使紫色石蕊试液变红，说明含有羧基，两分子E可形成环状酯，说明含有羟基，结构中含有-CH₃，故E为CH₃CH（OH）COOH；再结合对应有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：（1）A可发生银镜反应，故含有醛基，无色有刺激性的气体，故A为甲醛，结构简式为HCHO；B的式量为A的2倍，故B的分子式为C₂H₄O₂，水溶液可使紫色石蕊试液变红，故含有羧基，还可与乙醇在一定条件下酯化，故B为乙酸，结构简式为CH₃COOH；C的式量为A的2倍，故C的分子式为C₂H₄O₂，不溶于水，既能水解，又能发生银镜反应，说明C中既有酯基，也有醛基，故C为甲酸甲酯，结构简式为HCOOCH₃；D的式量均A的2倍，故D的分子式为C₂H₄O₂，不能发生水解反应，却能发生银镜反应，还能与钠反应放出H₂，说明D中既有醛基，也有羟基，故D为HOCH₂CHO，E的式量的是A的3倍，故E的分子式为C₃H₆O₃，水溶液可使紫色石蕊试液变红，说明含有羧基，两分子E可形成环状酯，说明含有羟基，结构中含有-CH₃，故E为CH₃CH（OH）COOH，
故答案为：HCHO；CH₃COOH；HCOOCH₃；HOCH₂CHO；CH₃CH（OH）COOH；
（2）E的一种同分异构体F既能发生银镜反应和酯化反应又能发生水解反应，说明含有醛基、酯基和羟基，故F的结构简式为HCOOCH₂CH₂OH，
故答案为：HCOOCH₂CH₂OH；
（3）甲醛与银氨溶液反应的方程式为：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加热

4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃↑+2H₂O，
故答案为：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加热

4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃↑+2H₂O；
（4）CH₃CH（OH）COOH形成环状酯（C₆H₈O₄）的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：有机推断是高考不变的一个题型，每年高考必考，能较好的考查考生的阅读和思维能力，是热点题型．注要意甲醛的特殊性．