题目内容
.香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
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以下是甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
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已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢:
②B可与FeCl3,溶液发生显色反应:
③同一个碳原子上连有两个烃通常不稳定,易脱水形成羰基
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为 .
(2)D的结构简式为 .
(3)由B生成C的化学反应方程式为 .
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:2:2:1的B的同分异构体为 (写结构简式).
(5)写出满足下列条件的D的同分异构体 (写结构简式).
①含有苯环 ②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2.
考点:有机物的推断.
分析:甲苯在催化作用下发生苯环上取代反应生成A,A中有五种不同化学环境的氢,结合香豆素的结构,可知A为
,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,则B为
,对比B、C的分子式,结合水杨醛与乙酸酐在催化剂制备香豆素的反应,可知B在光照条件下发生取代生成C为
,C发生水解反应得到D
,据此分析解答.
解答: 解:甲苯在催化作用下发生苯环上取代反应生成A,A中有五种不同化学环境的氢,结合香豆素的结构,可知A为
,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,则B为
,对比B、C的分子式,结合水杨醛与乙酸酐在催化剂制备香豆素的反应,可知B在光照条件下发生取代生成C为
,C发生水解反应得到D
,
(1)香豆素的分子式为C9H6O2,故答案为:C9H6O2;
(2)通过以上分析知,D的结构简式为
,故答案为:
;
(3)由B生成C的化学反应方程式为:
,
故答案为:
;
(4)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种,其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:2:2:1的B的同分异构体为
,
故答案为:4;
;
(5)D为
,D的同分异构体符合下列条件:①含有苯环、②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有羧基,为苯甲酸,结构简式为
,故答案为:
.
点评:本题考查有机物推断,为高频考点,根据某些物质分子式、反应条件结合题给信息进行推断,正确判断各物质结构简式是解本题关键,难点是同分异构体种类判断,注意“同一碳原子上含有两个羟基不稳定”,为易错点.