Question

9．某种苯的同系物A 0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重9g，氢氧化钠溶液增重35.2g．
（1）A的分子式为C₈H₁₀
（2）如果对该有机物A进行核磁共振氢谱检测，如果谱图上峰的面积比分别为下列情况时：
①3：1：1   ②1：1：2：6  ③3：2  ④3：2：2：2：1，请分别推断出其对应的结构：
①； ②； ③；  ④．

Answer 1

分析 浓硫酸增重9g为H₂O的质量，其物质的量=$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，氢氧化钠溶液增重35.2g为CO₂的质量，其物质的量=$\frac{35.2g}{44g/mol}$=0.8mol，所以1mol有机物中含有8molC，10molH，分子式为C₈H₁₀，为苯的同系物，则侧链为烷基，其核磁共振氢谱峰强度有四种：
①为3：1：1，则分子种有3种H原子，H原子数目分别为6、2、2，故应含有2个甲基，且为邻位；
②为1：1：2：6，则分子中有4种H原子，H原子数目分别为1、1、2、6，应含有2个甲基，且为间位；
③为3：2，则分子中有2种H原子，H原子数目分别为6、4，应含有2个甲基，且为对位；
④为3：2：2：2：1，则分子种有5种H原子，H原子数目分别为3、2、2、2、1，故应含有1个甲基，故侧链为乙基．

解答 解：（1）浓硫酸增重9g为H₂O的质量，其物质的量=$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，则n（H）=2×0.5mol=1mol，氢氧化钠溶液增重35.2g为CO₂的质量，其物质的量=$\frac{35.2g}{44g/mol}$=0.8mol，则n（C）=0.8mol，所以1mol有机物中含有8molC，10molH，分子式为C₈H₁₀，
故答案为：C₈H₁₀；
（2）分子式为C₈H₁₀，为苯的同系物，则侧链为烷基，其核磁共振氢谱峰强度有四种：
①为3：1：1，则分子种有3种H原子，H原子数目分别为6、2、2，故应含有2个甲基，且为邻位，结构简式为：；
②为1：1：2：6，则分子中有4种H原子，H原子数目分别为1、1、2、6，应含有2个甲基，且为间位，结构简式为：；
③为3：2，则分子中有2种H原子，H原子数目分别为6、4，应含有2个甲基，且为对位，结构简式为：；
④为3：2：2：2：1，则分子种有5种H原子，H原子数目分别为3、2、2、2、1，故应含有1个甲基，故侧链为乙基，结构简式为：，
故答案为：；；；．

点评 本题考查有机物推断，侧重于学生的分析、计算能力的考查，为高频考点，难度中等，注意利用原子守恒确定有机物分子式，注意对核磁共振氢谱的理解．