Question

苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）B的官能团名称

 

．苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，可用于苯酚的定性检验和定量测定，反应的化学方程式为

 

．
（2）已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，则M的结构简式为

 

．
（3）生成N的反应的化学方程式

 

，反应类型为

 

．
（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.58%，F完全燃烧只生成CO₂和H₂O．则F的分子式是

 

．
已知F具有如下结构特征：
①分子结构中含有苯环，能与NaHCO₃溶液反应，但不能发生水解反应；
②分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．
符合上述条件的F的同分异构体有

 

种，其中核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子的为

 

（写结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，则A为，由合成流程可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为；苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，据此进行解答．

解答： 解：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，
（1）根据上述分析可知，B的结构简式为，其含有的官能团为羧基、醛基；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚和溴化氢，反应的方程式为：，
故答案为：羧基、醛基；；
（2）根据分析可知，M的结构简式为：，
故答案为：；
（3）生成N的反应方程式为：，该反应属于缩聚反应，
故答案为：；缩聚反应；
（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为

152×31%

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=3，而F完全燃烧只生成CO₂和H₂O，则只含有C、H、O三种元素，去掉3个氧原子剩余式量为152-48=104，分子中最大碳原子数目为

104

12

=8…8，故F的分子式为C₈H₈O₃；
E的同分异构体符合条件：分子中有苯环，能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基；不能发生水解反应，分子中不含酯基，无“-O-O-”结构，侧链可以为：①-CH（OH）COOH②-O-CH₂COOH③-COOH、-CH₂OH④-COOH、-O-CH₃⑤-CH₂COOH、OH⑥-COOH、CH₃、-OH，
其中①②有一种结构，③④⑤各有邻、间、对3种位置，总共有：3×3=9种；
⑥中-COOH、-OH有邻、间、对三种位置，当-COOH、-OH处于邻位，-CH₃有4种位置，当-COOH、-OH处于间位，-CH₃有4种位置，当-COOH、-OH处于对位，-CH₃有2种位置，总共有：4+4+2=10种；所以满足条件的同分异构体有：1+1+9+10=21种；
其中核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，该有机物具有对称结构，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，故另外侧链为-OCH₃，且两个侧链应该处于对位，则满足条件的有机物为：，
故答案为：C₈H₈O₃；21；．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，试题涉及酚、羧酸等性质与转化，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断D的结构，（4）求算有机物同分异构体数目为难点、易错点，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力，是高考热点题型．