题目内容

已知:  (注:R、R′为烃基)

A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

试完成下列问题:

(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种):

A.具有酸性_________,B.能发生水解反应_____________。

(2)A分子中的官能团是_________,D的结构简式是_________。

(3)C→D的反应类型是_________,E→F的反应类型是_________。

A.氧化反应                         B.还原反应

C.加成反应                         D.取代反应

(4)写出化学方程式:A→B_______________________。

(5)写出E生成高聚物的化学方程式:____________________________________。

(6)C的同分异构体C1与C有相同官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:__________________。

解析:(1)若A(C4H8O2)的同分异构体呈酸性,则其分子中必含—COOH,则其可能的结构为:CH3CH2—CH2—COOH或,若能水解则必定含有的结构,结构简式可能为,

或。

(2)由于A能发生消去反应,则A中必含有羟基,又A还可与银氨溶液反应,则其分子中还含有—CHO;又由于A的消去产物有两种,则羟基必定在3号位上,又由于消去产物中还含有一个甲基,所以A的结构简式为,根据题目所给信息可知D的结构简式为:。

(3)由上述分析知C的结构简式为,对照C、D的结构知C→D发生了氧化反应,而由E能使溴水褪色,且不发生银镜反应知E物质中含有C=C,而F是B的加氢产物,故E→F为E与H2的加成(还原)反应。(6)由于C1与C含有相同的官能团,且两分子C1脱去两分子水形成含六元环的C2,则C1的结构简式为:?

,或,C2的结构简式为或

答案:(1)CH3CH2CH2COOH CH3COOCH2CH3(其他合理答案也可)

(2)羟基和醛基(或—OH和—CHO) 

(3)a bc


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