题目内容
咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物中．咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好．（1）咖啡酸的化学式
（2）下列关于咖啡酸的说法正确的是
A．1mol咖啡酸最多只能与1mol Br2反应
B．咖啡酸和乙醇能发生酯化反应
C．咖啡酸遇氯化铁溶液能发生显色反应
D．只用KMnO4溶液即可检验咖啡酸分子中含有碳碳双键
（3）咖啡酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
（4）A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上有多个取代基，1mol A能与2mol NaHCO3反应，核磁共振图谱显示，A中有四种化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，则A的结构简式
考点：有机物的结构和性质,有机物分子中的官能团及其结构
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）由结构简式可知分子式，含氧官能团为-COOH、-OH；
（2）含酚-OH、C=C、-COOH，结合酚、烯烃、羧酸的性质来解答；
（3）酚-OH、-COOH均与NaOH溶液反应；
（4）A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，含2个-COOH，A中有四种化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，结构应对称．
（2）含酚-OH、C=C、-COOH，结合酚、烯烃、羧酸的性质来解答；
（3）酚-OH、-COOH均与NaOH溶液反应；
（4）A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，含2个-COOH，A中有四种化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，结构应对称．
解答：
解：（1）由
可知，分子式为C9H8O4，含氧官能团为羧基、羟基（酚羟基），故答案为：C9H8O4； 羧基、羟基（酚羟基）；
（2）A．1mol咖啡酸与溴发生取代消耗3mol，发生加成消耗1mol，最多只能与4molBr2反应，故A错误；
B．咖啡酸含-COOH，和乙醇能发生酯化反应，故B正确
C．咖啡酸含酚-OH，遇氯化铁溶液能发生显色反应，故C正确
D．，酚-OH、碳碳双键均可被氧化，则不能用KMnO4溶液检验咖啡酸分子中含有碳碳双键，故D错误；
故答案为：BC；
（3）酚-OH、-COOH均与NaOH溶液反应，该反应为
，
故答案为：；
（4）A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，含2个-COOH，A中有四种化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，结构应对称，结构简式为
，故答案为：．
可知，分子式为C9H8O4，含氧官能团为羧基、羟基（酚羟基），故答案为：C9H8O4； 羧基、羟基（酚羟基）；（2）A．1mol咖啡酸与溴发生取代消耗3mol，发生加成消耗1mol，最多只能与4molBr2反应，故A错误；
B．咖啡酸含-COOH，和乙醇能发生酯化反应，故B正确
C．咖啡酸含酚-OH，遇氯化铁溶液能发生显色反应，故C正确
D．，酚-OH、碳碳双键均可被氧化，则不能用KMnO4溶液检验咖啡酸分子中含有碳碳双键，故D错误；
故答案为：BC；
（3）酚-OH、-COOH均与NaOH溶液反应，该反应为
，故答案为：
；（4）A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，含2个-COOH，A中有四种化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，结构应对称，结构简式为
，故答案为：．
点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度不大，注意有机物的含有的官能团的性质，此为解答该题的关键，熟悉苯酚、烯烃、羧酸的性质即可解答．
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