Question

由环己烷可制得1，4-环己二醇，写出制取可能涉及的反应方程式并标出反应类型   （提示：饱和碳原子可以在光照下和氯气发生取代反应）

Answer 1

分析：采取逆推法进行分析，制得1，4-环己二醇←←←←←←，
故合成路线为：①环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成；
②在氢氧化钠的醇溶液条件下发生消去反应，生成；

③与溴发生加成反应生成；
④在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成；
⑤与溴发生1，4-加成生成；
⑥在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成；
⑦与氢气发生加成反应，生成．

解答：解：由环己烷可制得1，4-环己二醇，合成路线为：
①环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成，反应方程式为：+C1₂

光照

+HCl （取代反应）；
②在氢氧化钠的醇溶液条件下发生消去反应，生成，反应方程式为：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O  （消去反应）；

③与溴发生加成反应生成，反应方程式为：
+Br₂→（加成反应）；
④在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成，反应方程式为：+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O  （消去反应）；
⑤与溴发生1，4-加成生成，反应方程式为：
+Br₂→  （加成反应）；
⑥在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为：+2NaOH

水

△

+2NaBr  （取代反应）；
⑦与氢气发生加成反应，生成，反应方程式为：
+H₂

催化剂

 （加成反应）．
故答案为：
①+C1₂

光照

+HCl （取代反应）；
②+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O  （消去反应）；
③+Br₂→（加成反应）；
④+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O  （消去反应）；
⑤+Br₂→  （加成反应）；
⑥+2NaOH

水

△

+2NaBr  （取代反应）；
⑦+H₂

催化剂

 （加成反应）．

点评：本题考查有机合成路线设计、有机物性质、有机反应类型，难度中等，掌握有机物性质是关键．