题目内容
2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家．烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应．如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子--丁烯和乙烯．
现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G．I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J．其中G的分子式为C4H4O4．
提示：有机物分子结构中的
比-OH更容易被氧化．
请按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：⑥ ，⑧ ．
（2）写出结构简式：B ．
（3）写出下列反应的化学方程式：
③ ；⑩ ．
（4）依据题意，写出④、⑤两步转化中所需无机物的化学式：
④ ⑤
（5）写出符合下列条件的J的同分异构体：4个碳原子在同一直线上、二元酸酯． ．
现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G．I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J．其中G的分子式为C4H4O4．
提示：有机物分子结构中的
比-OH更容易被氧化．请按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：⑥
（2）写出结构简式：B
（3）写出下列反应的化学方程式：
③
（4）依据题意，写出④、⑤两步转化中所需无机物的化学式：
④
（5）写出符合下列条件的J的同分异构体：4个碳原子在同一直线上、二元酸酯．
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据J的结构简式及G的分子式为C4H4O4．可推知G为HOOC-CH=CH-COOH，I为HOCH2-CH2OH，根据各物质的转化关系及条件可反推得H为BrCH2CH2Br，B为CH2=CH2，B与溴发生加成反应生成H，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，故A为ClCH2CH=CHCH2Cl，根据A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成C，C为HOCH2CH=CHCH2OH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为
，结合E和DC的结构可知，D为HOCH2CH2CHClCH2OH，C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，据此答题．
，结合E和DC的结构可知，D为HOCH2CH2CHClCH2OH，C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，据此答题．解答：
解：根据J的结构简式及G的分子式为C4H4O4．可推知G为HOOC-CH=CH-COOH，I为HOCH2-CH2OH，根据各物质的转化关系及条件可反推得H为BrCH2CH2Br，B为CH2=CH2，B与溴发生加成反应生成H，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，故A为ClCH2CH=CHCH2Cl，根据A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成C，C为HOCH2CH=CHCH2OH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为，结合E和DC的结构可知，D为HOCH2CH2CHClCH2OH，C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，
（1）根据上面的分析可知，反应⑥的反应类型为消去反应，反应⑧的反应类型为加成反应，故答案为：消去反应；加成反应；
（2）B的结构简式为CH2=CH2，故答案为：CH2=CH2；
（3）反应③的化学方程式为ClCH2CH=CHCH2Cl+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaCl，反应⑩的化学方程式为HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH
2H2O+
，故答案为：ClCH2CH=CHCH2Cl+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaCl；HOCH2-CH2OH+HOOC-CH=CH-COOH
2H2O+；
（4）依据题意可知，反应④为C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，反应⑤D氧化可得E，所以④所需无机物为HCl，⑤所需无机物为酸性KMnO4，
故答案为：HCl；酸性KMnO4；
（5）J的同分异构体符合下列条件：4个碳原子在同一直线上、二元酸酯，这样的结构为H3COOC-C≡C-COOCH3，故答案为：H3COOC-C≡C-COOCH3．
，结合E和DC的结构可知，D为HOCH2CH2CHClCH2OH，C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，（1）根据上面的分析可知，反应⑥的反应类型为消去反应，反应⑧的反应类型为加成反应，故答案为：消去反应；加成反应；
（2）B的结构简式为CH2=CH2，故答案为：CH2=CH2；
（3）反应③的化学方程式为ClCH2CH=CHCH2Cl+2NaOH
| 水 |
| △ |
| 浓硫酸 |
| △ |
，故答案为：ClCH2CH=CHCH2Cl+2NaOH| 水 |
| △ |
| 浓硫酸 |
| △ |
；（4）依据题意可知，反应④为C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，反应⑤D氧化可得E，所以④所需无机物为HCl，⑤所需无机物为酸性KMnO4，
故答案为：HCl；酸性KMnO4；
（5）J的同分异构体符合下列条件：4个碳原子在同一直线上、二元酸酯，这样的结构为H3COOC-C≡C-COOCH3，故答案为：H3COOC-C≡C-COOCH3．
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息理解运用，注意根据J的结构与转化关系中反应条件判断，注意掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．
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A、n=
| ||
B、n=
| ||
C、n=
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|
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