Question

如下图所示：淀粉水解可产生某种有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不发生银镜反应．A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C₆H₁₄O₆）．B脱水可得五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F．

已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH₂OH次之，最难．请写出下列物质的结构简式：A__________、B__________、C__________、D__________、E__________、F__________．

 

Answer 1

答案：
解析：

解析：由B或C逆推，可知A分子中含有6个C原子，它应该是淀粉水解的最终产物葡萄糖（C6H12O6）．葡萄糖分子中的—CHO可被氧化为—COOH，葡萄糖分子中增加1个O原子变为葡萄糖酸（C6H12O7），此为B．葡萄糖分子中的—CH2OH和—CHO都能被氧化为—COOH，此时去掉2个H原子，加入2个O原子，葡萄糖变为葡萄糖二酸，其分子式为C6H10O8，此乃C．A分子内—CHO，B、C分子内—COOH都可被还原为—CH2OH，D为己六醇（C6H12O6）．B分子内脱水成酯： ①、③处断键脱水，C、O按虚线相连得六元环为F； ②、③处断键脱水，C、O按实线相连得五元环为E． 答案：A．CH2OH（CHOH）4CHO　B．CH2OH（CHOH）4COOH C．HOOC（CHOH）4COOH　D．HOCH2（CHOH）4CH2OH