题目内容

20．以为原料制备某五元环化合物的流程如图所示：
（1）的系统命名为2，3-二氯丁烷．
（2）反应①的试剂及条件为氢氧化钠醇溶液、加热．
（3）A与CH2=CH-CN为原料制备高分子化合物的结构简式为等．
（4）A与Br2/CCl4反应的产物有多种，请写出除B之外另外两种产物的结构简式：BrCHCHBrCH=CH2、BrCH2CHBrCHBrCH2Br．
（5）B→C的化学反应方程式为BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr．
（6）C中含有官能团的名称为碳碳双键、羟基．
（7）D的结构简式为．
（8）请写出D的所有满足下列条件的同分异构体：CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C（CH3）CHO．
①能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀  ②能与Br2发生加成反应．

分析 发生消去反应生成共轭二烯烃A为CH2=CHCH=CH2，与溴按物质的量1：1发生加成反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C含有2个-OH，在浓硫酸作用下得到五元环化合物D，发生分子内脱水形成醚键，可知A与溴发生1，4-加成反应生成B为BrCH2CH=CHCH2Br，则C为HOCH2CH=CHCH2OH，D为．

解答 解：发生消去反应生成共轭二烯烃A为CH2=CHCH=CH2，与溴按物质的量1：1发生加成反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C含有2个-OH，在浓硫酸作用下得到五元环化合物D，发生分子内脱水形成醚键，可知A与溴发生1，4-加成反应生成B为BrCH2CH=CHCH2Br，则C为HOCH2CH=CHCH2OH，D为．
（1）的系统命名为：2，3-二氯丁烷，故答案为：2，3-二氯丁烷；
（2）反应①发生卤代烃的消去反应，试剂及条件为：氢氧化钠醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）CH2=CHCH=CH2与CH2=CH-CN发生加聚反应制备高分子化合物的结构简式为：等，
故答案为：等；
（4）A与Br2/CCl4反应的产物有多种，请写出除B之外另外两种产物的结构简式：BrCHCHBrCH=CH2、BrCH2CHBrCHBrCH2Br，故答案为：BrCHCHBrCH=CH2、BrCH2CHBrCHBrCH2Br；
（5）B→C的化学反应方程式为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr，
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr；
（6）C为HOCH2CH=CHCH2OH，含有官能团为：碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；．
（7）D的结构简式为，故答案为：；
（8）D（）的同分异构体满足：①能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀，说明含有-CHO，②能与Br2发生加成反应，含有碳碳双键，可能的结构简式有：CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C（CH3）CHO，故答案为：CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C（CH3）CHO．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物命名、官能团的结构、限制条件同分异构体书写等，熟练掌握官能团的性质与转化．

练习册系列答案
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