题目内容

14．甲苯可用于合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料F，其合成路线如图：

已知：
①
②$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（易被氧化）
③$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
④苯环上发生取代反应规律：当苯环碳原子连有甲基时，主要在其邻位或对位上引入官能团；当苯环碳原子连有羧基时，主要在其间位上引入官能团．
请回答下列问题：
（1）B分子中含氧官能团的名称是羧基和硝基；试剂a的结构简式为．
（2）下列关于苯佐卡因合成路线的说法中错误的是ac（填字母）
a．步骤①和②可以互换
b．反应①、④属于取代反应
c．反应①的条件为酸性高锰酸钾溶液
d．反应①除主要生成A外，还可能生成     、
（3）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b的化学名称是丙烯醇，写出E与试剂b生成F的化学方程式．
（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的有6种．
①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，且1mol该有机物生成4mol Ag
写出其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1：2：2：3的有机物的结构简式（任写一种）．
（5）参照上述合成路线及信息，根据已有知识，完善下列以甲苯为主要原料制备有机物（）的合成路线（无机试剂任选）．

分析 C和乙醇发生酯化反应生成对氨基苯甲酸乙酯，则C结构简式为，B反应生成对氨基苯甲酸，根据B分子式及C结构简式知，B发生②的反应生成C，则B结构简式为，根据信息④知，A为，则甲苯发生取代反应生成A；
根据信息①知，甲苯发生氧化反应生成D为，D和试剂a反应生成E，a为，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，根据E、F分子式知，b中含有3个C原子，还应该含有1个O原子，则H原子个数为6，所以其分子式为C3H6O，分子中不含甲基，且为链状结构，根据E生成F反应条件知，b为醇，该反应为酯化反应，则b结构简式为CH2=CHCH2OH，F结构简式为；

（5）甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸发生还原反应生成邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸发生反应生成．

解答 解：C和乙醇发生酯化反应生成对氨基苯甲酸乙酯，则C结构简式为，B反应生成对氨基苯甲酸，根据B分子式及C结构简式知，B发生②的反应生成C，则B结构简式为，根据信息④知，A为，则甲苯发生取代反应生成A；
根据信息①知，甲苯发生氧化反应生成D为，D和试剂a反应生成E，a为，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，根据E、F分子式知，b中含有3个C原子，还应该含有1个O原子，则H原子个数为6，所以其分子式为C3H6O，分子中不含甲基，且为链状结构，根据E生成F反应条件知，b为醇，该反应为酯化反应，则b结构简式为CH2=CHCH2OH，F结构简式为；

（1）通过以上分析知，B结构简式为，B分子中含氧官能团的名称是羧基和硝基；试剂a的结构简式为，
故答案为：羧基和硝基；；
（2）a．如果步骤①和②互换，则苯环上甲基的对位不能发生取代反应，所以不可以互换，故错误；
b．硝化反应、酯化反应、酯的水解反应都属于取代反应，①是硝化反应、④是酯化反应，所以反应①、④属于取代反应，故正确；
c．反应①为硝化反应，需要的条件是浓硫酸作催化剂、加热，故错误；
d．反应①中甲基的邻位和对位能发生取代反应，所以除主要生成A外，还可能生成     、，故正确；
故选ac；
（3）b结构简式为CH2=CHCH2OH，b的化学名称是丙烯醇，E与试剂b生成F的化学方程式为，
故答案为：丙烯醇；；
（4）E的同分异构体符合下列条件：
①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，且1mol该有机物生成4mol Ag，结合其氧原子个数知，含有2个-CHO，且还含有一个甲基，
如果两个甲基位于邻位，则有2种同分异构体，
如果两个甲基位于间位，则有3种同分异构体，
如果两个甲基位于对位，则有1种同分异构体，
所以符合条件的有6种同分异构体；
其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1：2：2：3的有机物的结构简式（任写一种），
故答案为：6；（任写一种）；
（5）甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸发生还原反应生成邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸发生反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断、知识综合运用及知识迁移能力，根据反应条件、部分有机物结构简式或分子式及题给信息进行推断，难点是有机合成路线设计，可以采用正向或逆向思维方法设计合成路线，题目难度中等．

练习册系列答案
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10．化学与生活、能源、环科技等密切相关．下列描述错误的是（　　）
A．在厨房里用米汤不能直接检验食盐中是否含有碘
B．煤炭经过干馏，可获得相对清洁的能源和重要的化工原料
C．利用风能、太阳能等清洁能源代替化石燃料，可减少环境污染
D．水分子间的氢键是一个水分子中的氢原子与另一个水分子中的氧原子间形成的化学键
5．按要求回答问题：
（1）的系统命名是2，3-二甲基-1，3-戊二烯．
（2）分子中有6个甲基且一溴代物只有1种的烷烃的结构简式是．
（3）①羟基（-OH）的电子式．
②的结构简式CH2=CH（CH3）COOHCH3．
（4）含有乙基且相对分子质量最小的烯烃的结构简式CH3-CH2-C（CH2CH3）=CH2．
2．氢气是一种十分熟悉的物质．在许多反应中既可以作为反应物，也可以作物生成物．
（1）电解饱和食盐水制取氢气，反应的化学方程式2NaCl+2H2O$\frac{\underline{\;电解\;}}{\;}$2NaOH+H2↑+Cl2↑
（2）在氢气还原氧化铜的反应中，标出电子转移的方向及数目．
H2+CuO$\stackrel{△}{→}$Cu+H2O．
（3）在铜锌原电池中，如图，在铜极附近看到的现象是Cu电极上产生气泡；电子流向从电子从Zn电极沿导线流向Cu电极．
（4）氢气作为燃料，有1g氢气燃烧生成液态水放出142.8kJ热量，表示该反应的热化学方程式H2（g）+$\frac{1}{2}$O2（g）=H2O（l）△H=-285.8kJ/mol；
（5）实验室用锌与稀硫酸反应制取氢气．某学校实验员为了提高制取氢的速度，在此溶液中加入少量硫酸铜溶液，你认为合理吗？为什么？因为Zn置换出硫酸铜溶液中的Cu，Zn、Cu和稀硫酸构成原电池，原电池能加快化学反应速率，所以该操作能提高制取氢气的速率．
9．在下列结构的有机化合物中①CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
②CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
③
④

⑤
属于同分异构体的是（　　）
A．①②和④B．②③和⑤C．①和②D．④和③
19．图甲是利用一种微生物将废水中的尿素【CO（NH2）2】的化学能直接转化为电能，并生成环境友好物质的装置，同时利用此装置的电能在铁上镀铜，下列说法中正确的是（　　）
A．N为正极，铁电极应与Y相连接
B．M电极反应式：CO（NH2）2+H2O-6e-═CO2↑+N2↑+6H+
C．当N电极消耗0.25 mol气体时，则铁电极增重16 g
D．H十透过质子交换膜由右向左移动
6．下列说法正确的是（　　）
A．乙烯和乙醇均能被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．甲烷和苯均可在光照的条件下与氯气发生取代反应
C．分子式为C2H6O的有机物均可在一定条件下与乙酸发生酯化反应
D．蛋白质、油脂、葡萄糖均可在一定条件下发生水解反应
3．欲证明一瓶无色液体是纯水，可靠的实验方法是（　　）
A．1.01×105Pa时沸点为100℃B．测得其pH=7
C．遇钠生成氢气D．电解时得到H2与O2的体积比为2：1
5．建设“碧水蓝天”的生态城市，下列措施中不合理的是（　　）
A．大力实施矿物燃料“脱硫、脱硝技术”，减少硫的氧化物和氮的氧化物污染
B．积极推广太阳能、风能等新能源的使用，减少化石燃料的使用
C．加强城市生活污水脱氮除磷处理，遏制水体富营养化
D．加高烟囱，减少烟尘对周围环境的影响

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