题目内容

F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:

(1)A→B的反应类型是          ,D→E的反应类型是      ,E→F的反应类型是

           。

(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体       (写结构简式)。

①含有苯环   ②含有酯基    ③能与新制Cu(OH)2反应

(3)C中含有的官能团名称是         。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列C→D的有关说法正确的是          。

a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c. 甲醇既是反应物,又是溶剂       d. D的化学式为 

(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是           (写结构简式)。

(5)已知在一定条件下可水解为和,则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是                             。


解析:

本题考查有机合成、同分异构体的书写等。(1)利用逆推法,依据反应条件及反应反应物与产物的关系,可推知CD发生酯化反应,故C为,BC为硝化反应,则B为:,故AB的反应类型是氧化反应;DE从反应物与生成物的关系可以看出为还原反应;EF的反应类型为取代反应。(2)B的分子式为C8H8O2,依据要求利用残基法可以得出B的同分异构体有:

(3)C的结构简式为,含有的官能团的名称有:硝基 羧基,C在加热条件下与甲醇发生酯化反应,酯化反应为可逆反应,使用过量的甲醇,是为了提高C的转化率,a项正确,导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性,b项错误,在该反应中甲醇既是反应物,又是溶剂,c项正确,d项正确,故答案为a、c、d。

(4)E的同分异构体为苯丙氨酸,其结构简式为:,其发生缩聚反应得到高分子化合物为:

(5)依据信息可知F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式为:

 

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