题目内容

4．己二酸为白色晶体，熔点153.0～153.10C，易溶于酒精，主要用于制造尼龙，泡沫塑料及润滑剂和增塑剂等，用途十分广泛．生产原理如图1：

绿色合成流程如下：
①在100mL三颈烧瓶中加入2.00g催化剂（由乌酸钠和草酸合成），34.0mL30%的H2O2溶液和磁子；室温下搅拌15～20min后，加入8.20g环己烯；连接好装置（如图2所示，固定夹持仪器已略去），继续快速剧烈搅拌并加热，反应1.5h后，得到热的合成液．
②把热的合成液在一定温度下冷却，抽滤得到己二酸晶体，（己二酸溶解度随温度变化较大，而环己烯的解度随温度变化不大）．
③用重结晶法提纯晶体，洗涤、干燥、称量得产品的质量为12.41g．
回答下列问题：
（1）传统法中硝酸和绿色法中H2O2在反应中起氧化剂作用，与绿色制备的原理相比，传统制法被淘汰的主要原因是：浓硝酸具有强腐蚀性，对设备腐蚀严重，反应中会生成有毒的氮氧化物，污染环境．
（2）绿色法中仪器a的名称为球形冷凝管，其作用是冷凝回流，提高原料的利用率．
（3）绿色合成时，请解释必须快速剧烈搅拌的原因是环己烯不溶于水，快速搅拌有利于反应物充分接触，加快反应速率．
（4）回收未反应的环己烯的方法是分液，所用的主要仪器的名称为分液漏斗．
（5）洗涤晶体时应选择的合适的洗涤剂为B （填字母序号）．
A．蒸馏水       B．冰水混合物       C．乙醇       D．滤液
（6）本实验中，己二酸的产率为85%．

分析 （1）反应中硝酸将环己醇氧化为己二酸、过氧化氢将环己烯氧化为己二酸；浓硝酸具有强腐蚀性，反应中会生成有毒的氮氧化物，污染环境；
（2）仪器a为球形冷凝管；有机物易挥发，冷凝管中通入冷凝水，使挥发的有机物进行冷凝回流，提高原料利用率；
（3）环己烯不溶于水，快速搅拌有利于反应物充分接触，加快反应速率；
（4）环己烯不溶于水，采取分液方法进行分离回收；
（5）己二酸易溶于酒精，溶解度随温度变化较大，要减小因洗涤导致的损失；
（6）根据环己烯的质量计算己二酸的理论产量，产率=（实际产量÷理论产量）×100%．

解答 解：（1）反应中硝酸将环己醇氧化为己二酸、过氧化氢将环己烯氧化为己二酸，均起氧化剂作用；与绿色制备相比，浓硝酸具有强腐蚀性，对设备腐蚀严重，反应中会生成有毒的氮氧化物，污染环境，
故答案为：氧化剂；浓硝酸具有强腐蚀性，对设备腐蚀严重，反应中会生成有毒的氮氧化物，污染环境；
（2）由仪器结构特征可知，仪器a为球形冷凝管；由于有机物易挥发，冷凝管中通入冷凝水，使挥发的有机物进行冷凝回流，提高原料的利用率，
故答案为：球形冷凝管；冷凝回流，提高原料的利用率；
（3）由于环己烯不溶于水，快速搅拌有利于反应物充分接触，加快反应速率，合成时必须快速剧烈搅拌，
故答案为：环己烯不溶于水，快速搅拌有利于反应物充分接触，加快反应速率；
（4）由于环己烯不溶于水，可以采取分液方法进行分离回收，所用的主要仪器为分液漏斗，
故答案为：分液；分液漏斗；
（5）己二酸易溶于酒精，用酒精洗涤会溶解而损失较大，其溶解度随温度变化较大，用冰水混合物洗涤，可以减小因洗涤导致的损失，
故答案为：B；
（6）己二酸的理论产量为$\frac{8.20g}{82g/mol}$×146g/mol=14.6g，故己二酸的产率=（12.41g÷14.6g）×100%=85%，
故答案为：85%．

点评 本题考查有机物的制备实验，涉及对反应原理的分析、仪器的识别、物质分离提纯、对操作与装置的分析评价、产率计算等，难度中等．

练习册系列答案
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