题目内容

20．姜黄素具有搞突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：
①
②
请回答下列问题：
（1）D中含有的官能团名称是醛基和羧基．D→E的反应类型是加成反应．
（2）姜黄素的结构简式为．
（3）反应A→B的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2CH2OH+2NaBr．
（4）D的催化氧化产物与B可以反应生成一种高分子化合物，其结构简式为．
（5）下列有关E的叙述不正确的是bd（填正确答案编号）．
a．E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应． 
b．1molE与浓溴水反应最多消耗3mol的Br2
c．E能与FeCl3溶液发生显色反应          
d．1molE最多能与3molNaOH发生反应
（6）G（C8H8O3）的同分异构体中，符合下列条件的共有7种．
①苯环上的一取代物只有2种；②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH．其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为．

分析 乙烯和溴发生加成反应生成A，A结构简式为BrCH2CH2Br，A和试剂X反应生成B，B反应生成C，根据C分子式知，C为OHCCHO，则B为CH2OHCH2OH，A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，根据C、D分子式知，D为OHC-COOH，D和H反应生成E，根据E结构简式知，H为，E发生氧化反应生成F，根据F、G分子式结合信息①知，F发生消去反应生成G，G为，根据信息②知，姜黄素的结构简式为：，据此分析解答．

解答 解：乙烯和溴发生加成反应生成A，A结构简式为BrCH2CH2Br，A和试剂X反应生成B，B反应生成C，根据C分子式知，C为OHCCHO，则B为CH2OHCH2OH，A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，根据C、D分子式知，D为OHC-COOH，D和H反应生成E，根据E结构简式知，H为，E发生氧化反应生成F，根据F、G分子式结合信息①知，F发生消去反应生成G，G为，根据信息②知，姜黄素的结构简式为：，
（1）D为OHC-COOH，D中含有的官能团名称是醛基、羧基，D发生加成反应生成E，所以D→E的反应类型是 加成反应，故答案为：醛基和羧基；加成反应；
（2）姜黄素的结构简式为，
故答案为：；
（3）A发生取代反应生成B，反应A→B的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2CH2OH+2NaBr，
故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2CH2OH+2NaBr；
（4）B是乙二醇、D的催化氧化产物是乙二酸，乙二醇和乙二酸发生缩聚反应生成高分子化合物，其生成物结构简式为与B可以反应生成一种高分子化合物，其结构简式为，
故答案为：；
（5）a．E中含有醇羟、羧基、苯环、醚键、酚羟基，能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，故正确；
b．苯环上酚羟基邻对位氢原子能被溴原子取代，所以1molE与浓溴水反应最多消耗1mol的Br2，故错误；
c．E中含有酚羟基，所以E能与FeCl3溶液发生显色反应，故正确；          
d．酚羟羧基能和NaOH反应，所以1molE最多能与2molNaOH发生反应，故错误；
故选bd；
（6）G为，G的同分异构体符合下列条件：
①苯环上的一取代物只有2种说明苯环上只有两种氢原子；
②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH，
符合条件的有，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：7；．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查分析推断能力，明确有机物结构及其官能团变化是解本题关键，知道常见有机反应类型及反应条件，（6）是解答难点和易错点．

练习册系列答案
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11．下列有关物质的性质与应用对应关系不正确的是（　　）
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5．利用如图实验装置，能得出相应实验结论的是（　　）
  ① ② ③实验结论
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 B 浓盐酸 KMnO4 KI-淀粉溶液 氧化性：KMnO4＞Cl2＞I2
 C 浓硫酸 C 澄清石灰水 浓硫酸具有强氧化性
 D 浓硝酸 Cu KI-淀粉溶液 氧化性：NO2＞KI
A．AB．BC．CD．D
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①向2mL 0.1mol•L-1 K2Cr2O7溶液中滴入3滴6mol•L-1 NaOH溶液，溶液由橙色变为黄色；向所得溶液中再滴入5滴浓H2SO4，溶液由黄色变为橙色．
②向2mL 0.1mol•L-1 酸化的K2Cr2O7溶液中滴入适量（NH4）2Fe（SO4）2溶液，溶液由橙色变为绿色，发生反应：Cr2O72-+14H++6Fe2+═2Cr3+（绿色）+6Fe3++7H2O．
下列分析正确的是（　　）
A．实验①和②均能证明K2Cr2O7溶液中存在上述平衡
B．实验②能说明氧化性：Cr2O72-＞Fe3+
C．CrO42-和Fe2+在酸性溶液中可以大量共存
D．稀释K2Cr2O7溶液时，溶液中各离子浓度均减小
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A．油脂的氢化是指将不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转化成半固态的脂肪的过程
B．在酸性条件下，蔗糖水解成葡萄糖和果糖，它们都能被溴水氧化
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