Question

【题目】化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知①RCHO+R′CHO

②RCHO+R′CH2CHO+H2O

③

请回答下列问题：

（1）芳香化合物B的名称为_______，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为_______。

（2）由F生成G的第①步反应类型为_______。

（3）X的结构简式为_______。

（4）写出D生成E的第①步反应的化学方程式________

（5）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式________

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；

②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。

（6）写出用为原料制备化合物的合成线路，其他无机试剂任选________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 HCHO 消去反应 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 4 、、、（任写一种）

【解析】

根据提供信息①，可知A发生信息①反应的产物为、CH3CHO，故芳香族化合物B的名称为苯甲醛；根据信息②，可知B和C发生信息②反应的产物D为，与新制氢氧化铜反应后酸化，-CHO转化为-COOH，E为，E与Br2发生加成反应得到的F为，根据F→G的第①步反应条件，可知该反应为消去反应；F发生消去反应后酸化得到G为，根据G+X→H，结合信息③可以推断X为，据此分析解答。

(1)根据提供信息①，可知A发生信息①反应的产物为、CH3CHO，故芳香族化合物B的名称为苯甲醛，CH3CHO的同系物中相对分子质量最小的为HCHO；

(2)根据信息②，可知B和C发生信息②反应的产物D为，与新制氢氧化铜反应后酸化，-CHO转化为-COOH，E为，E与Br2发生加成反应得到的F为，根据F→G的第①步反应条件，可知该反应为消去反应。

(3)F发生消去反应后酸化得到G为，根据G+X→H，结合信息③可以推断X为；

(4)D生成E的第①步反应为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；

(5)G为，与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为，根据①能与饱和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，可知含有羧基。根据②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则符合条件的同分异构体有、、、。

(6)与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，在加热条件下与氢氧化钾醇溶液发生消去反应生成，在催化剂作用下与发生加成反应生成，合成线路。