题目内容

【题目】有机物G是制备液晶材料的中间体之一,其结构简式为。G的一种合成路线如下:

其中,A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知:①X的核磁共振氢谱只有1个峰;

②RCH=CH2RCH2CH2OH;

③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

请回答下列问题:

(1)A的结构简式是_____;D中官能团的名称是______。

(2)B的名称是________;第①~⑦中属于取代反应的有_____(填步骤编号)。

(3)反应⑥的化学方程式是_______。

(4)G经催化氧化得到Y(C11H12O4),写出同时满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式____

a.苯环上的一氯代物有2种;b.水解生成二元羧酸和醇。

【答案】 羧基 2甲基1丙醇 ⑤⑥⑦ +2NaOH+2NaCl+H2O (或、等)

【解析】

E与氯气在光照条件下生成,可推知E为,在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到F,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故F为,由G的结构可知,F与D发生酯化(取代)反应生成G,则D为(CH3)2CHCOOH,而B发生催化氧化生成C,C再催化氧化生成D,则B为(CH3)2CHCH2OH,C为(CH3)2CHCHO,A发生信息中的反应生成B,则A为CH2=C(CH3)2,X的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,发生消去反应生成A,则X为(CH3)3CCl,据此分析解答。

(1)由上述分析可知,A的结构简式是CH2=C(CH3)2,D为(CH3)2CHCOOH,含有的官能团为羧基,故答案为:CH2=C(CH3)2;羧基;

(2)B为(CH3)2CHCH2OH,名称是2-甲基-1-丙醇,根据上面的分析可知,第①~⑦步中属于取代反应的有⑤⑥⑦,故答案为:2-甲基-1-丙醇;⑤⑥⑦;

(3)反应⑥为卤素原子的水解反应,反应的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O,故答案为:+2NaOH+2NaCl+H2O;

(4)G为 ,G经催化氧化得到Y(C11H12O4),Y的分子式为C11H12O4,结构简式为,满足下列条件:a.苯环上的一氯代物有2种;b.水解生成二元羧酸和醇,说明分子中有两个酯基或1个酯基和1个羧基,符合条件的Y的同分异构体的结构简式有、、等,故答案为:(或、等)。

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