Question

化合物F的合成路线如下图所示。


（1）写出反应类型：反应②             ；反应④             。
（2）写出结构简式：B             ；E             。
（3）在D转化为E的过程中可能生成了一种高分子化合物G，写D→G反应的化学方程式：  。
（4）以下是由CH₃CH＝CHCOOH制备CH₃CH＝C（COOH）₂的合成路线。

①写出Ⅲ的结构简式：             ；
②写出反应⑥的化学方程式：                                              。

Answer 1

（1）加成反应，酯化反应 （各1分，共2分）
（2）B：        E：  （各2分，共4分）
（3）（2分）
（4）①CH₃CH＝C(CN)COOH （2分）    
②（2分）

试题分析：E发生信息（Ⅱ）反应生成F，由F的结构与E的分子式C₁₆H₁₀N₂O₈可知，E的结构简式应为，即该反应是硝基被还原为氨基。由转化关系可知，A中含有苯环，A的分子式为C₇H₆O，不饱和度为＝5，故侧链不饱和度为1，即侧链为－CHO，所以A的结构简式为。由A、B的分子式，结合E中苯环支链位置可知，A中－CHO间位苯环上H原子被-NO₂取代生成B，故B的结构简式为。B与HCN发生加成反应生成C，则C的结构简式为。根据已知信息（Ⅰ）可知，C再发生水解反应生成D，所以D的结构简式为。D中含有羟基和羧基，发生酯化反应成环状化合物生成E。
（1）反应②是与HCN发生加成反应生成，反应④是发生酯化反应成环状化合物生成。
（2）由上述分析可知，B为，E为。
（3）D中含有羟基和羧基，可发生缩聚反应生成高分子聚合物G，则D的结构简式为，因此反应的化学方程式为+nH₂O。
（4）根据已知信息、反应条件和有关物质的结构简式可知，CH₃CH＝CHCOOH与溴水发生加成反应生成，再发生消去反应、酸化生成CH₃C≡CCOOH。CH₃C≡CCOOH与HCN发生加成反应生成CH₃CH＝C(CN)COOH，CH₃CH＝C(CN)COOH在酸性条件下水解生成CH₃CH＝C(COOH)₂。
①由上述分析可知，Ⅲ的结构简式为CH₃CH＝C(CN)COOH。
②反应⑥的化学方程式为。