题目内容
某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，F的分子式为C7H7NO2，Y是一种功能高分子材料．
已知：
（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基
（2）
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
（1）X的化学式是______，其核磁共振氢谱图有______个吸收峰；
（2）反应⑤的化学方程式是______；
（3）阿司匹林分子中含有的官能团的名称是______；阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为______；
（4）Y的结构简式为______；
（5）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有______种；（6）以下是由A和其他物质合成
的流程图．
甲→乙反应的化学方程式为______．
【答案】分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
，
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，Y是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为
通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，Y为
，据此解答．
解答：解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
，
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，Y是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为
通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，Y为
，
（1）通过以上分析知，X是
，分子中含有4中H原子，核磁共振氢谱图有4个吸收峰，
故答案为：
；4；
（2）反应⑤是C为
与银氨溶液发生氧化反应生成
，反应方程式为：
，
故答案为：
；
（3）由阿司匹林的结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，
故答案为：酯基、酚羟基；3；
邻氨基苯甲酸在一定条件下能发生缩聚反应，反应方程式为：
，
故答案为：
；
（4）由上述分析可知，Y为
，故答案为：
；
（5）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4种位置，共有6种同分异构体，
故答案为：6；
（6）
在催化剂条件下发生加成反应生成
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与溴发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，故甲→乙反应的化学方程式为：
，
故答案为：
．
点评：考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
，
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，Y是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为
通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，Y为
，据此解答．解答：解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
，
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，Y是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为
通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，Y为
，（1）通过以上分析知，X是
，分子中含有4中H原子，核磁共振氢谱图有4个吸收峰，故答案为：
；4；（2）反应⑤是C为
与银氨溶液发生氧化反应生成
，反应方程式为：
，故答案为：
；（3）由阿司匹林的结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，
故答案为：酯基、酚羟基；3；
邻氨基苯甲酸在一定条件下能发生缩聚反应，反应方程式为：
，故答案为：
；（4）由上述分析可知，Y为
，故答案为：
；（5）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4种位置，共有6种同分异构体，故答案为：6；
（6）
在催化剂条件下发生加成反应生成
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与溴发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，故甲→乙反应的化学方程式为：
，故答案为：
．点评：考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．
练习册系列答案
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（水杨酸）有多种同分异构体，写出任意一种符合下列条件的结构简式
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有
最合理的方案（不超过4步）．
+CH3COOH
+H2O
有多种同分异构体，其中符合下列条件的共有
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（苯胺，易被氧化）
和其他无机物合成
设计最合理的方案，写出合成路线（需注明反应条件）
Ⅱ
（苯胺，易被氧化）
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