题目内容
PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑剂，其合成路线如图所示：
已知：①R1CH=CHR2
R1COOH+R2COOH （R1、R2代表烃基）②
（R1、R2、R3代表烃基或氢原子）请回答：
（1）A分子中只有一个氯原子，A→B的化学方程式是 ．
（2）C含有的官能团名称是 ．
（3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，D的结构简式是 ．
（4）E→F的反应类型是 ．
（5）E的结构简式是 ．
（6）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是： ．
（7）香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量；14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O．
①香豆素的分子式是 ．
②写出所有符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式 ．
a．分子中含有
基团b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构
c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物．
【答案】分析：由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A（一氯环己烷），然后发生消去反应生成B（
），再被氧化生成C（
），D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为
，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E（
），E与氢气发生加成生成F（
），C与F发生酯化反应生成PNA，然后结合物质的结构、性质来解答．
解答：解：由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A（一氯环己烷），然后发生消去反应生成B（
），再被氧化生成C（
），D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为
，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E（
），E与氢气发生加成生成F（
），C与F发生酯化反应生成PNA，
（1）A分子中只有一个氯原子，A→B发生一氯取代，该化学方程式为
，
故答案为：
；
（2）由上述分析可知，C为
，其官能团名称是羧基，故答案为：羧基；
（3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，则含有甲基和醛基，即D为
，故答案为：
；
（4）E与氢气发生加成生成F（
），该反应类型是加成反应（或还原反应），故答案为：加成反应（或还原反应）；
（5）结合信息②可知，D与HCHO反应生成E，则E为
，故答案为：
；
（6）C与F发生酯化反应生成PNA，该酯化反应的化学方程式是
，
故答案为：
；
（7）①香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量，相对分子质量为146，14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O，即0.1mol香豆素燃烧生成0.9molCO2和0.3molH2O，再由质量守恒可知，含有氧原子的物质的量为
=0.2mol，所以香豆素的分子式是C9H6O2，故答案为：C9H6O2；
②香豆素的同分异构体符合a．分子中含有
基团；b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构；c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物，
则其同分异构体的结构简式为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意有机物的结构和反应条件来推断各物质是解答的关键，利用正推法结合信息即可解答，D、E的转化是解答的难点．
），再被氧化生成C（），D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E（），E与氢气发生加成生成F（），C与F发生酯化反应生成PNA，然后结合物质的结构、性质来解答．解答：解：由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A（一氯环己烷），然后发生消去反应生成B（
），再被氧化生成C（），D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E（），E与氢气发生加成生成F（），C与F发生酯化反应生成PNA，（1）A分子中只有一个氯原子，A→B发生一氯取代，该化学方程式为
，故答案为：
；（2）由上述分析可知，C为
，其官能团名称是羧基，故答案为：羧基；（3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，则含有甲基和醛基，即D为
，故答案为：；（4）E与氢气发生加成生成F（
），该反应类型是加成反应（或还原反应），故答案为：加成反应（或还原反应）； （5）结合信息②可知，D与HCHO反应生成E，则E为
，故答案为：；（6）C与F发生酯化反应生成PNA，该酯化反应的化学方程式是
，故答案为：
；（7）①香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量，相对分子质量为146，14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O，即0.1mol香豆素燃烧生成0.9molCO2和0.3molH2O，再由质量守恒可知，含有氧原子的物质的量为
=0.2mol，所以香豆素的分子式是C9H6O2，故答案为：C9H6O2；②香豆素的同分异构体符合a．分子中含有
基团；b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构；c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物，则其同分异构体的结构简式为
，故答案为：．点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意有机物的结构和反应条件来推断各物质是解答的关键，利用正推法结合信息即可解答，D、E的转化是解答的难点．
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