题目内容

【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为 Glaser 反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路 线:

回答下列问题:

(1)B 的一氯取代物的种数为_______。

(2)①和③的反应类型分别为_______、_______。

(3)1 mol E 在催化剂的条件下与足量 H2 反应的化学方程式为_______。

(4)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为 3:1,写出其中 2 种的结构 简式_____。

(5)用课本所学知识写出用为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线_____。

(合成路线常用的表示方式为:)

【答案】5 取代 消去 +10H2 (任写两种)

【解析】

由B的分子式、C的结构简式可知B的结构简式为,则A与氯乙烷发生取代反应生成B,则A为。对比C、D的结构简式可知C脱去2分子HCl,同时形成D为苯乙炔,该反应属于消去反应,D发生信息中的偶联反应生成E为,据此分析解答。

(1)B的结构简式为,结构中含有5种不同的氢原子,则一氯取代物的种数为5种;

(2)根据分析,①为A与氯乙烷发生取代反应生成B,反应类型为取代反应;反应③对比C、D的结构简式可知C脱去2分子HCl,同时形成D为苯乙炔,该反应属于消去反应;

(3)E的结构简式为,碳碳三键和苯环在一定条件下都可与氢气发生加成反应,1 mol E 在催化剂的条件下与10molH2 发生加成,反应的化学方程式为+10H2;

(4)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,可能的结构简式为:,共5种,任写两种。

(5)用为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D ,可用在氢氧化钠溶液加热条件下发生水解生成,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成,然后与溴发生加成反应生成,最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,合成路线流程图为:。

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