题目内容
药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如图所示：
已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH
RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
请回答：
（1）C由丙烯经反应①～③合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰．
a．①的反应类型是 ．
b．②的反应试剂和条件是 ．
c．③的化学方程式是 ．
（2）9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1g 白色沉淀，D的结构简式是 ．
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是 ．
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是 ．
①含有甲基 ②含有碳碳双键 ③能发生银镜反应 ④属于酯
（5）PC的结构简式是 ．
已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH
| 催化剂 |
请回答：
（1）C由丙烯经反应①～③合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰．
a．①的反应类型是
b．②的反应试剂和条件是
c．③的化学方程式是
（2）9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1g 白色沉淀，D的结构简式是
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是
①含有甲基 ②含有碳碳双键 ③能发生银镜反应 ④属于酯
（5）PC的结构简式是
分析：C能和氢氰酸发生加成反应，根据题给信息知，C是丙酮，则B是2-丙醇，A是2-溴丙烷，丙酮和氢氰酸发生加成反应然后在浓硫酸作催化剂条件下加热生成F，F的相对分子质量是86，则F是2-甲基丙烯酸；
丙酮和D反应生成双酚A，根据丙酮和双酚A的结构简式知，D是苯酚；
甲醇和一氧化碳、氧气反应生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反应生成甲醇和PC，结合题给信息知PC的结构简式为：
．
丙酮和D反应生成双酚A，根据丙酮和双酚A的结构简式知，D是苯酚；
甲醇和一氧化碳、氧气反应生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反应生成甲醇和PC，结合题给信息知PC的结构简式为：
．解答：解：C能和氢氰酸发生加成反应，根据题给信息知，C是丙酮，则B是2-丙醇，A是2-溴丙烷，丙酮和氢氰酸发生加成反应然后在浓硫酸作催化剂条件下加热生成F，F的相对分子质量是86，则F是2-甲基丙烯酸；
丙酮和D反应生成双酚A，根据丙酮和双酚A的结构简式知，D是苯酚；
甲醇和一氧化碳、氧气反应生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反应生成甲醇和PC，结合题给信息知PC的结构简式为：．
（1）C是丙酮，丙烯和溴化氢发生加成反应生成2-溴丙烷，2-溴丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成2-丙醇，2-丙醇被氧化生成丙酮，
所以a．①的反应类型是加成反应，
b．②的反应试剂和条件是氢氧化钠水溶液和加热，
c．③的化学方程式是
，
故答案为：加成反应；氢氧化钠水溶液、加热；；
（2）通过以上分析知，D是苯酚，则D的结构简式是
，故答案为：；
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是
，
故答案为：；
（4）F是2-甲基丙烯酸，F有多种同分异构体，F的同分异构体符合下列条件①含有甲基、②含有碳碳双键、③能发生银镜反应说明含有醛基、④属于酯说明含有酯基，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：
，故答案为：；
（5）通过以上分析知，PC的结构简式是，
故答案为：．
丙酮和D反应生成双酚A，根据丙酮和双酚A的结构简式知，D是苯酚；
甲醇和一氧化碳、氧气反应生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反应生成甲醇和PC，结合题给信息知PC的结构简式为：
．（1）C是丙酮，丙烯和溴化氢发生加成反应生成2-溴丙烷，2-溴丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成2-丙醇，2-丙醇被氧化生成丙酮，
所以a．①的反应类型是加成反应，
b．②的反应试剂和条件是氢氧化钠水溶液和加热，
c．③的化学方程式是
，故答案为：加成反应；氢氧化钠水溶液、加热；
；（2）通过以上分析知，D是苯酚，则D的结构简式是
，故答案为：；（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是
，故答案为：
；（4）F是2-甲基丙烯酸，F有多种同分异构体，F的同分异构体符合下列条件①含有甲基、②含有碳碳双键、③能发生银镜反应说明含有醛基、④属于酯说明含有酯基，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：
，故答案为：；（5）通过以上分析知，PC的结构简式是
，故答案为：
．点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，以C为突破口采用正逆相结合的方法进行分析解答，明确有机反应中化学键的变化，难度中等．
练习册系列答案
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）的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
CH2=CH2
CH2Br −CH2Br 
