Question

对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成药物的中间体，合成E的一种路线如下：

已知：HCHO+CH₃CHO 

OH-

△

CH₂=CHCHO+H₂O
（1）化合物D中含氧官能团的名称为

 

．
（2）化合物C发生氧化反应生成D，该过程

 

（填“能”或“不能”）用酸性KMnO₄溶溶代替银氨溶液，理由是

 

（3）A与B反应生成C的化学方程式为

 

．
（4）E在一定条件下通过加聚反应可以生成高聚物F，F的结构简式为

 

．
（5）满足下列条件的D的同分异构体有

 

种．
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应；
③能在NaOH溶液中发生水解反应，且与NaOH反应的物质的量之比为1：2．请写出其中2种同分异构体的结构简式（苯环上有两种不同化学环境氢原子）：

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，C氧化得D，根据D的结构可知C为，根据反应的条件可知，A与B发生信息中的反应生C，所以可推知A为，B为CH₃CHO，D与甲醇发生酯化反应生成E为CH₃-=CHCOOCH₃，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，C氧化得D，根据D的结构可知C为，根据反应的条件可知，A与B发生信息中的反应生C，所以可推知A为，B为CH₃CHO，D与甲醇发生酯化反应生成E为CH₃-=CHCOOCH₃，
（1）根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为羧基，故答案为：羧基；
（2）C为，由于高锰酸钾溶液能氧化碳碳双键和苯环侧链上的取代基，所以化合物C发生氧化反应生成D，不能用酸性KMnO₄溶溶代替银氨溶液，
故答案为：不能；高锰酸钾溶液能氧化碳碳双键和苯环侧链上的取代基；
（3）A与B反应生成C的化学方程式为+CH₃CHO 

OH-

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃CHO 

OH-

△

+H₂O；
（4）E为CH₃-=CHCOOCH₃，E在一定条件下通过加聚反应可以生成高聚物F，F的结构简式为，
故答案为：；
（5）D的同分异构体，满足下列条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③能在NaOH溶液中发生水解反应，且与NaOH反应的物质的量之比为1：2，说明有酯基，且水解后生成酚，符合条件的结构为、、、，各有邻间对三种，所以共有12种，其中2种同分异构体的结构简式为、、、（其中两种），
故答案为：12；、、、（其中两种）．

点评：本题考查有机物推断与合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写等，难度中等，掌握官能团的结构与性质是关键，同分异构体的书写是难点．