Question

2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭．“亮菌甲素”的结构简式如图，它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床．假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性．请回答下列问题：
（1）“亮菌甲素”的分子式为

 

．
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在．写出其属于醇类的同分异构体的结构简式

 

．
（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是

 

（填字母）．
A．“亮菌甲素”能与H₂发生加成反应
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种
D．1mol“亮菌甲素”最多与3mol NaOH反应
（4）核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1．又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，1mol二甘醇与足量金属钠反应生成1mol H₂．写出二甘醇与乙酸（按物质的量之比1：1）反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由结构简式可知分子式；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，则2个-OH在不同的C原子上；
（3）含碳碳双键、酚-OH、醇-OH及-COOC-，结合烯烃、酚、醇、酯的性质分析；
（4）有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1，则含3种位置的H，C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，则

0.5×(1-9.4%)

12

：

0.5×(1-9.4%)

16

：

9.4%

1

=4：3：10，1mol二甘醇与足量金属钠反应生成1mol H₂，则含2个-OH，二甘醇为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，与乙酸可发生酯化反应．

解答： 解：（1）由结构简式可知分子式为C₁₂H₁₀O₅，故答案为：C₁₂H₁₀O₅；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，则2个-OH在不同的C原子上，属于醇类的同分异构体的结构简式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH），
故答案为：CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH）；
（3）A．“亮菌甲素”含苯环和双键，能与H₂发生加成反应，故A正确；
B．含双键，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B错误；
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能团为酚-OH、醇-OH及-COOC-，有3种，故C错误；
D．酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，1mol“亮菌甲素”最多与3mol NaOH反应，故D正确；
故答案为：AD；                  浓硫酸
（4）有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1，则含3种位置的H，C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，则

0.5×(1-9.4%)

12

：

0.5×(1-9.4%)

16

：

9.4%

1

=4：3：10，1mol二甘醇与足量金属钠反应生成1mol H₂，则含2个-OH，二甘醇为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，与乙酸发生酯化反应为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH

浓H2SO4

△

HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O，故答案为：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH

浓H2SO4

△

HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O．

点评：本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，注意（4）中有机物的推断为解答的难点，题目难度中等．