Question

非索非那定(化合物H)是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：

（1）B→C的反应类型为     ▲   ，E分子中含氧官能团有    ▲      (写名称)。

（2）D的结构简式为        ▲          。

（3）F→G反应的化学方程式为        ▲           。

（4）请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式      ▲      。

①苯环上有3个取代基；②具有α—氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子。

（5） 是一种重要的有机合成中间体，请完成以苯乙烯（）为主要原料（其他试剂自选）合成该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【知识点】有机合成与推断

【答案解析】

 解析：（1）根据取代反应的定义即可解答。（2）D与乙醇在浓硫酸的作用下生成酯E，由酯E逆推得到D的结构为

）F和G的结构都已给出，写出反应的化学方程式即可；

（4）分析题意可知，只有两个甲基在对称位上，才能保证有6种不同化学环境的氢原子；（5）利用课本上官能团间的转化，醛氧化成羧酸，羧酸与乙醇在浓硫酸的作用下生成酯，然后结合非索非那定的合成路线（类比E到F）即可完成。

【思路点拨】本题考查有机合成与推断，关键是看懂题干所给的合成路线，本题虽然物质陌生，但由于大部分物质的结构给出，难度并不大。