题目内容

【题目】质子核磁共振谱是研究有机化合物结构的有力手段之一。结构中的等效氢原子核磁共振谱中都给出了相应的峰值(信号),谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。试回答:

(1)结构简式为的有机化合物,在核磁共振谱中观察峰给出的强度之比为___________。

(2)实践中可根据核共振谱上观察到H原子给出的峰值情况,确定有机化合物的结构。分子式为C3H6O2的链状有机化合物核磁共振谱上峰给出的稳定强度仅有四种,它们分别是①3∶3,②3∶2∶1,③3∶1∶1∶1,④1∶2∶2∶1。

请分别推断出其对应的结构简式:

①________________________; ② ___________________________;

③________________________; ④ ___________________________。

(3)测得CH3CH2CH2CH3化合物核磁共振谱上可观察到两种峰,而CH3CH=CHCH3的核磁共振谱有4种峰,结合其空间结构,解释产生4个峰的原因:_______________。

【答案】 1∶1∶1∶1∶1 CH3COOCH3 CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3 HO—CH2—CH2—CHO 因为CH3CH=CHCH3有两种空间结构:每种结构在核磁共振谱上给出2个峰,所以共给出4个峰

【解析】(1) 可以写成如下: ,结构左右对称,它有五种氢原子,均为2个,在核磁共振谱中观察峰给出的强度之比为1︰1︰1︰1︰1。

(2) C3H6O2为链状有机化合物,不饱和度为1,可以为一个碳碳双键、一个羧基或一个醛基或羰基。峰面积比为3:3时,只有两种氢,结构简式为CH3COOCH3;峰面积比为3∶2∶1时,有三种氢,结构简式为CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3;峰面积比为3∶1∶1∶1时,有4种氢,则结构简式为;峰面积比为1∶2∶2∶1时有四种氢,符合的只有HO—CH2—CH2—CHO。

(3) CH3CH=CHCH3有两种空间结构:反式结构和顺式结构,,每种结构在核磁共振谱上给出2个峰,所以共给出4个峰。

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