Question

【题目】有一种新型药物，具有血管扩张活性的选择性β1肾上腺素受体拮抗剂，用于合成该药物的中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为 请回答下列问题：

（1）G物质中的含氧官能团的名称是_________________。

（2）乙二酸二乙酯的结构简式为__________________。

（3）反应A→B的化学方程式为__________________。

（4）上述⑤变化过程的反应类型为_________。

（5）有机物F的结构简式为_________。

（6）写出满足下列条件的C的同分异构体有_______种。

Ⅰ. X取代基连接在苯环上； Ⅱ. 能与NaHCO3反应生成CO2。

Answer 1

【答案】羧基、醚键 C2H5OOCCOOC2H5 消去反应 13

【解析】

由已知，结合流程可得，有机物A在浓硫酸作用下与发生取代反应，生成B；在AlCl3条件下生成C；在乙酸钠作用下与乙二酸二乙酯生成D；与H2加成生成E；对比E、G的结构简式，发生消去反应生成的F为，与H2发生加成反应生成G，据此分析作答。

（1）根据G的结构简式可得，G的含氧官能团是羧基、醚键；

（2）乙二酸二乙酯的结构简式为C2H5OOCCOOC2H5；

（3）有机物A在浓硫酸作用下与发生取代反应，生成B，故反应A→B的化学方程式为：；

（4）发生消去反应生成的F为，故⑤变化过程的反应类型为消去反应。

（5）根据上述分析可知，有机物F的结构简式为：。

（6）C的结构简式为，X其分子式为：C8H7O2X，不饱和度为5，能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，X取代基连接在苯环上，则除苯环和-COOH以外，还有1个碳原子，①若苯环上有两个取代基，则取代基结构可以是-X和-CH2COOH，分别位于邻间对位，共3种；②苯环上有三个取代基，则取代基结构为-X、-CH3和-COOH，分别设为A、B、C基团，则可先固定一种基团，如固定基团A，则当B处于A的邻位时，C可以有四种位置(除A、B以外的四个位置都可以)；当B处于A的间位时，C可以有四种位置(除A、B以外的四个位置都可以)；B处于A的对位时，C可以有两种位置(两边对称，所以是4/2 = 2种)，所以一共是4+4+2=10种同分异构体，故总共有同分异构体的数目为3+10=13种。