Question

工业合成有机物F路线如下：



（1）有机物D中含氧的官能团名称为______和______．
（2）化合物F的结构简式是______．
（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是______．
（4）写出步骤（d）的化学反应方程式______．
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______．
A．属于芳香化合物                           B．核磁共振氢谱有四个峰
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH         D．能发生银镜反应
（6）已知：

，写出以乙醇和

为原料制备

的合成路线图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：



______．

Answer 1

（1）分析有机物D的结构简式可知有机物D中含氧的官能团名称为羰基、酯基，故答案为：羰基；酯基；
（2）对比E和F的分子式结合反应条件可知E生成F的反应为消去反应，则F应为



，故答案为：



；
（3）b到d反应前后不变的为-OH，过程中发生氧化反应，则肯定为保护羟基不被氧化，故答案为：保护醇-OH；
（4）步骤d 的反应为酯基的水解，反应的方程式为



，
故答案为：



；
（5）A．属于芳香化合物，应含有苯环；
B．核磁共振氢谱有四个峰，说明四种性质不同的H；
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH，应含有2个能与NaOH反应的官能团；
D．能发生银镜反应，说明含有-CHO，则该有机物的同分异构体为



，
故答案为：



；
（6）乙醇先氧化为乙醛，然后在HCN作用下反应生成羟基丙酸，发生消去反应生成丙烯酸；

在NaBH₄作用下生成

，然后与丙烯酸发生酯化反应可生成目标物，反应的流程为



，
故答案为：



．