Question

工业合成有机物F路线如下：

（1）有机物D中含氧的官能团名称为

羰基

和

酯基

．
（2）化合物F的结构简式是

．
（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是

保护醇-OH

．
（4）写出步骤（d）的化学反应方程式

．
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式

．
A．属于芳香化合物                           B．核磁共振氢谱有四个峰
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH         D．能发生银镜反应
（6）已知：，写出以乙醇和为原料制备的合成路线图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

．

Answer 1

分析：（1）根据有机物的结构简式可判断官能团；
（2）对比E和F的分子式结合反应条件可知E生成F的反应为消去反应，以此可判断F的结构简式；
（3）b到d反应前后不变的为-OH，过程中发生氧化反应，则肯定为保护羟基不被氧化；
（4）步骤d 的反应为酯基的水解；
（5）A．属于芳香化合物，应含有苯环；B．核磁共振氢谱有四个峰，说明四种性质不同的H；
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH，应含有2个能与NaOH反应的官能团；D．能发生银镜反应，说明含有-CHO，以此判断；
（6）乙醇先氧化为乙醛，然后在HCN作用下反应生成羟基丙酸，发生消去反应生成丙烯酸；在NaBH₄作用下生成，然后与丙烯酸发生酯化反应可生成目标物．

解答：解：（1）分析有机物D的结构简式可知有机物D中含氧的官能团名称为羰基、酯基，故答案为：羰基；酯基；
（2）对比E和F的分子式结合反应条件可知E生成F的反应为消去反应，则F应为，故答案为：；
（3）b到d反应前后不变的为-OH，过程中发生氧化反应，则肯定为保护羟基不被氧化，故答案为：保护醇-OH；
（4）步骤d 的反应为酯基的水解，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）A．属于芳香化合物，应含有苯环；
B．核磁共振氢谱有四个峰，说明四种性质不同的H；
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH，应含有2个能与NaOH反应的官能团；
D．能发生银镜反应，说明含有-CHO，则该有机物的同分异构体为，
故答案为：；
（6）乙醇先氧化为乙醛，然后在HCN作用下反应生成羟基丙酸，发生消去反应生成丙烯酸；在NaBH₄作用下生成，然后与丙烯酸发生酯化反应可生成目标物，反应的流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，综合考查有机物的结构和性质，解答的关键是把握题给信息，根据有机物官能团的变化判断有机物的反应类型，书写相关反应的化学方程式，易错点为（6），注意结合题意可逆向推断．