题目内容

【题目】有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体,分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下:

已知:

①A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种氢,且峰面积之比为1︰2︰2︰1。

②有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。

③

回答以下问题:

(1)A中含有的官能团名称是_________________________________。

(2)写出有机反应类型B→C__________,F→G_________,I→J_________。

(3)写出F生成G的化学方程式____________________________________。

(4)写出J的结构简式__________________________________。

(5)E的同分异构体有多种,写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式_____________。

①FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应

③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应。

【答案】(1)羟基(或酚羟基)、醛基 (2分)

(2)加成反应、消去反应、取代反应(或酯化反应)(3分)

(3)(3分)

(4)(3分)

(5)(4分)

【解析】试题分析:有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平,则B是乙烯,与水发生加成反应生成乙醇,即C是乙醇。乙醇发生催化氧化生成D,则D是乙醛。A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有醛基和酚羟基。其核磁共振氢谱显示有4种氢,且峰面积之比为1︰2︰2︰1,则根据A的分子式可知A的结构简式为。根据已知信息③可知A和D发生醛基的加成反应生成E,则E的结构简式为。E发生银镜反应生成F,则F的结构简式为.F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G,则G的结构简式为。G与氯化氢发生加成反应生成H,H水解生成I,2分子I发生酯化反应生成J,由于J分子结构中含有3个六元环,则H、I、J的结构简式分别是、、.。

(1)根据A的结构简式可知A中含有的官能团名称是羟基(或酚羟基)、醛基。

(2)根据以上分析可知B→C、F→G、I→J的反应类型分别是加成反应、消去反应、取代反应(或酯化反应)。

(3)F生成G的化学方程式为

。

(4)根据以上分析可知J的结构简式为。

(5)E的同分异构体有多种,写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式。

FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上只有两个对位取代基,能发生水解反应,说明是甲酸形成的酯基,则符合条件的有机物结构简式为、。

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